(4R)-1-benzyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone | 130793-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-1-benzyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 130793-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RIWZLGDFYVITPO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  401.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3-formamido-4-<(methoxymethoxy)methyl>-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R)-1-benzyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601

文献信息

• Lanthanoid Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to α, β-Unsaturated Esters. A Facile Route to Optically Active β-Lactam
  作者：Seijiro Matsubara、Masahito Yoshioka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1994.827

  日期：1994.5

  Catalytic amount of lanthanoid(III) triflates promoted the conjugate addition of amines to 2-alkenoic acid esters to give β-amino esters. The reaction of benzylamine with α,β-unsaturated esters containing a stereogenic center at γ-position proceeded diastereoselectivity to yield optically active β-lactam precursors.

  催化量的镧系元素(III)三氟甲磺酸酯促进胺与2-链烯酸酯的共轭加成，得到β-氨基酯。苄胺与 γ 位具有立构中心的 α,β-不饱和酯发生非对映选择性反应，生成光学活性的 β-内酰胺前体。
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——