(6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiolan]-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 220094-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiolan]-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 220094-28-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S₃
• 分子量: 466.643
• InChiKey: ZEVKKRUDEBPIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiolan]-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 水 、 三溴化硼 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 474.0h， 生成 6,8-Dihydroxy-3-propyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  四环，构象受限的delta8-THC类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80008-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3',4'-dihydro-6',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'(2H)-naphthalene-3-carboxylate] 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiolan]-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四环，构象受限的delta8-THC类似物的合成。

  摘要：

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80008-4