1,4-Bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-dodecylphenyl)benzene | 327604-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-dodecylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-dodecylphenyl)benzene
• CAS: 327604-06-8
• 化学式: C₉₀H₁₂₄Br₂
• 分子量: 1365.78
• InChiKey: KCVKVRTWGAWLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  37.9
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-dodecylphenyl)benzene 在 硝基甲烷 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2,11-dibromo-5,8,14,17-tetradodecylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
  参考文献：
  名称：

  功能化六邻六苯并芘烯的合成与自组装

  摘要：

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,4-Bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-dodecylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化六邻六苯并芘烯的合成与自组装

  摘要：

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly of Functionalized Hexa-peri-hexabenzocoronenes
  作者：Shunji Ito、Mike Wehmeier、J. Diedrich Brand、Christian Kübel、Rebekka Epsch、Jürgen P. Rabe、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7

  日期：2000.12.1

  iron(III) chloride/nitromethane. Using this strategy three different substitution patterns were synthesized: 2-bromo-5,8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), and 2,11-dibromo5,8,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexa-benzocoronene (2c). These bromo-substituted HBC derivatives were subjected to palladium catalyzed coupling

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5
• Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronene (HBC)-Incorporated Single- and Double-Stranded Polynorbornenes
  作者：Chih-Wei Chen、Hong-Yi Chang、Shern-Long Lee、I-Jui Hsu、Jey-Jau Lee、Chun-hsien Chen、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ma101956n

  日期：2010.11.9

  Double-stranded polymeric ladderphane 1 using HBC as linkers and the single-stranded comblike polynorbornene 2 with HBC pendants are synthesized by the ring-opening metathesis polymerization using the first-generation Grubbs catalyst. The photophysical properties of these HBC-incorporated polymers indicate significant interactions between adjacent polynuclear aromatic chromophores which are comparable with those of aggregated forms of the HBC cores. No liquid crystal properties, however, are observed in these polymers. The STM images of 1 and 2 demonstrate the unique properties of polynorbornene derivatives having N-aryl-5,6-endopyrrolidene pendants or linkers where the polymers are self-assembled to form ordered two-dimensional arrays on the HOPG surface.