3-<<(2-pyridyl)methyl>thio>propionitrile | 70296-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<<(2-pyridyl)methyl>thio>propionitrile
• 英文别名: 3-pyridin-2-ylmethylsulfanyl-propionitrile；3-(pyridin-2-ylmethylthio)propionitrile；3-(2-pyridylmethylthio)propionitrile；3-(Pyridin-2-ylmethylsulfanyl)propanenitrile
• CAS: 70296-26-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: BJGFVYZUEYWBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<(2-pyridyl)methyl>thio>propionitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(pyridin-2-ylmethylthio)propionimidate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antisecretory imidazole amidine compounds, composition and method of use

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的杂环化合物，其化学式为##STR1##其中Het代表一个含有取代基的5元或6元杂环基团；Z代表硫原子或氧原子；X代表氧原子或N--R.sub.1所示的未取代或取代亚胺基团（其中R.sub.1代表氢原子、较低烷基基团、氰基、未取代或烷基取代的氨基甲酰基团、未取代或较低烷基取代的硫代氨基甲酰基团或较低烷酰氨基基团）；Y代表氢原子、可能带有取代基的较低烷基基团、3-6碳原子的环烷基基团、较低烯基基团、较低炔基基团、可能带有取代基的芳基、可能带有取代基的芳基烷基基团、羟基、氰基、氨基甲酰基团、酰胺基团、可能已被卤原子取代的酰基基团、酰氨基基团、芳基羰胺基团、烷基氨基基团、芳基氨基基团、芳基磺酰氨基基团、较低烷氧基羰胺基团或氧代氨基基团；m和n代表1-3的整数；当X为N--R.sub.1时，所述的X和Y可以结合在一起形成一个含有2-3个氮原子的5元或6元杂环环，该环可能带有取代基，并且其药理学上可接受的酸盐。本发明的化合物可用作胃酸分泌抑制剂。

  公开号：

  US04379158A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲硫醇 、 丙烯腈 在 sodium methylate 作用下， 以95.5%的产率得到3-<<(2-pyridyl)methyl>thio>propionitrile
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007

文献信息

• Antisecretory heterocyclic amidine compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04252819A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  Novel heterocyclic compounds shown by the formula ##STR1## wherein Het represents a 5-membered or 6-membered heterocyclic group which may have substituent(s); Z represents a sulfur atom or oxygen atom; X represents an oxygen atom or the unsubstituted or substituted imino group shown by N--R.sub.1 (wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cyano group, an unsubstituted or alkyl substituted carbamoyl group, an unsubstituted or lower alkyl substituted thiocarbamoyl group, or a lower alkanoylamino group); Y represents a hydrogen atom, a lower alkyl group which may have substituent(s), a cycloalkyl group of 3-6 carbon atoms, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, an aryl group which may have substituent(s), an aralkyl group which may have substituent(s), a hydroxyl group, a cyano group, a carbamoyl group, an amidino group, an alkanoyl group which may have been substituted by halogen atom(s), an alkanoylamino group, an arylcarbonylamino group, an alkylamino group, an arylamino group, an arylsulfamoyl group, a lower alkoxycarbamoyl group, or an oxamoylamino group; and m and n represent an integer of 1-3; when X is N-R.sub.1, said X and Y may combine with each other to form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring containing 2-3 nitrogen atoms which may have substituent(s), and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of this invention are useful as gastric acid secretion inhibitors.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其化学式如下：##STR1##其中，Het代表一个5-或6-成员杂环基团，可以具有取代基；Z代表硫原子或氧原子；X代表氧原子或N-R.sub.1所示的未取代或取代亚胺基团（其中R.sub.1为氢原子、较低烷基基团、氰基、未取代或烷基取代的氨基甲酰基团、未取代或较低烷基取代的硫代氨基甲酰基团或较低烷酰胺基团）；Y代表氢原子、可能具有取代基的较低烷基基团、3-6个碳原子的环烷基基团、较低烯基基团、较低炔基基团、可能具有取代基的芳基团、可能具有取代基的芳基烷基团、羟基、氰基、氨基甲酰基团、胺基甲酰基团、可能已被卤素原子取代的酰基基团、酰胺基甲酰基团、芳基甲酰胺基团、烷基胺基团、芳基胺基团、芳基磺酰胺基团、较低烷氧基甲酰基团或氧代氨基甲酰基团；m和n代表1-3的整数；当X为N-R.sub.1时，所述的X和Y可以结合在一起形成一个含有2-3个氮原子的5-或6-成员杂环环，该环可能具有取代基，并且其在药学上可接受的酸盐。本发明的化合物可用作胃酸分泌抑制剂。
• HIRATA, YASUFUMI;YANAGISAWA, ISAO;TAMURA, TOSHINARI;TAKEDA, MASAAKI
  作者：HIRATA, YASUFUMI、YANAGISAWA, ISAO、TAMURA, TOSHINARI、TAKEDA, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4252819A
  申请人：——

  公开号：US4252819A

  公开（公告）日：1981-02-24
• US4379158A
  申请人：——

  公开号：US4379158A

  公开（公告）日：1983-04-05
• Histamine H2 receptor antagonists. 1. Synthesis of N-cyano and N-carbamoyl amidine derivatives and their biological activities
  作者：Isao Yanagisawa、Yasufumi Hirata、Yoshio Ishii

  DOI：10.1021/jm00373a007

  日期：1984.7

  inhibitors of gastric acid secretion induced by histamine in anesthetized dogs. Of these compounds, furan (8c) and [(diaminomethylene)amino]thiazole derivatives (16c) were found to be more potent than cimetidine in both assays. In contrast to the guanidine series, methyl substitution at the terminal nitrogen of the cyano amidines was detrimental to the activities. Furthermore, acid hydrolysis of the cyano amidines

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。