O-(3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 146934-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: ClAc(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(a1-3)GlcNAc4Ac6Ac(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]Rha(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]Rha(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxan-4-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-chloroacetyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 146934-26-1
• 化学式: C₈₃H₇₈Cl₄N₂O₂₉
• 分子量: 1709.34
• InChiKey: VECCNEXGFCKRJU-ZNTJRLSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  118
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  390
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-<3-O-<2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-L-rhamnopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(3,4,6-Tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9