(E)-ethyl 3-(but-3-ynyl)-6-(3-(2-chlorophenyl)allyl)-6-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate | 1267665-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(but-3-ynyl)-6-(3-(2-chlorophenyl)allyl)-6-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 1267665-46-2
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₄
• 分子量: 388.891
• InChiKey: CBAMSNFUWJLPIV-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(but-3-ynyl)-6-(3-(2-chlorophenyl)allyl)-6-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到rac-(3S,6S)-3-(but-3-ynyl)-6-((E)-(2-chlorophenyl)allyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2−H2O 的内酯还原环化级联

  摘要：

  带有两个烯烃或一个烯烃和一个炔烃的内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原环化级联，从而以优异的产量和良好的非对映控制提供装饰的 azulene 图案。

  DOI：

  10.1021/ja1114908
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 (E)-ethyl 3-(but-3-ynyl)-6-(3-(2-chlorophenyl)allyl)-6-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2−H2O 的内酯还原环化级联

  摘要：

  带有两个烯烃或一个烯烃和一个炔烃的内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原环化级联，从而以优异的产量和良好的非对映控制提供装饰的 azulene 图案。

  DOI：

  10.1021/ja1114908