2-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1426858-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate；Ethyl 2-p-tolyl-1h-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 2-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1426858-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: OGPIJZMXKPUXKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Pyrrole Synthesis via Silver(I)-Catalyzed Cycloaddition of Vinylogous Diazoester and Nitrile

  摘要：

  A new synthesis of di- and trisubstituted pyrroles was achieved by treating in situ generated vinylogous diazoesters and readily available nitriles with a catalytic amount of silver(I) antimony hexafluoride at room temperature. This method showcased the potential of utilizing silver(I) carbenoids in preparing heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol400062w

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Pyrroles<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives and Nitriles
  作者：Giacomo Lonzi、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201300346

  日期：2013.7.8

  The reaction of nitriles with alkenyldiazo compounds in the presence of gold catalysts provides functionalized pyrrole derivatives in moderate to high yields. This formal [3+2] cyclization reaction takes place with complete regioselectivity. The observed regiochemical outcome suggests the attack of the nitrile to the terminal position of the alkenylgold carbenoid (vinylogous reactivity). A broad range

  在金催化剂的存在下腈与烯基重氮化合物的反应以中等至高产率提供官能化的吡咯衍生物。该正式的[3 + 2]环化反应以完全的区域选择性进行。观察到的区域化学结果表明腈对烯基金类胡萝卜素的末端位置的攻击（葡萄酒反应性）。广泛的腈（包括带有官能团的腈）与这种环化反应相容。