methyl 2-phenyl-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate | 941270-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate
• CAS: 941270-27-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: IUZVQLBMZBKMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-methoxy-3-phenyl-5-[(phenylthio)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫醚的过渡金属催化重排：呋喃衍生物的一种途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604299
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  光化学的道尔-基尔姆斯反应：通往烯的途径。

  摘要：

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04560

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted Allenoates from α-Diazoesters
  作者：Matthew Hassink、Xiaozhong Liu、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol2006242

  日期：2011.5.6

  α-substituted-α-diazoesters with terminal alkynes to give substituted allenoates is described. Key to the development of a selective method was the recognition that an adventitous base catalyzes the isomerization to form the allenoate product. A plausible mechanism is proposed, based in part on evidence against a mechanism that involves a Cu(I)-acetylide as a low-valent intermediate.

  描述了一种用于将 α-取代-α-重氮酯与末端炔烃偶联以产生取代的烯丙酸酯的 Cu 催化方法。开发选择性方法的关键是认识到外来碱催化异构化形成烯丙酸酯产物。提出了一种合理的机制，部分基于反对将 Cu(I)-乙炔化物作为低价中间体的机制的证据。
• Blue light induced [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones
  作者：Yuerong Wang、Pengfei Jia、Yingdi Hao、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154098

  日期：2022.9

  Metal-free blue light-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones and sulfides are reported herein. This strategy shows great enhancement compared to the traditional methods because of stable starting materials and mild reaction conditions. In this report, we have developed the Doyle-Kirmse reaction and Sommelet-Hauser reaction with simple operation, high yields and broad

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。