5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxy-calix<4>arene | 121935-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxy-calix<4>arene
• 英文别名: tetramethoxy-tetra-p-nitrocalix[4]arene；5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene；25,26,27,28-Tetramethoxy-5,11,17,23-tetranitropentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 121935-18-0
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 660.594
• InChiKey: WKVUFPOQJJNHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxy-calix<4>arene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-3-[25,26,27,28-tetramethoxy-11,17,23-tris[(4-methylphenyl)carbamoylamino]-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  重新审视四甲氧基杯[4]芳烃：通过自组装进行构象控制

  摘要：

  分子组装中预组织的概念已经确立，它对合成超分子化学的影响是深远的。1 许多自然系统依靠固有的柔性分子的自组织能力而蓬勃发展。这个过程由明确定义的周围结构促进，并在自组装中达到顶峰。2 蛋白质从线性氨基酸序列中找到其热力学最稳定的三级结构的能力就是一个例子。还相关的是两条柔性、互补的多核苷酸链形成双螺旋的能力。在本文中，我们展示了柔性分子如何可逆地自组装以提供明确定义的受体腔。杯 [4] 芳烃骨架 3 被选为对此类现象进行建模的工具。杯芳烃平台最近已被多个实验室用于组装。4,5 我们小组的研究探索了杯 [4] 芳烃框架的独特二聚体结合模式，用于封装小分子客体。 5,6 具体来说，置于杯 [4] 芳烃上缘的尿素功能允许通过头对尾氢键模式发生二聚化（图 1）。众所周知，杯 [4] 芳烃在溶液中的四种离散构象之间相互转化。 3,7 这种构象灵活性可以通过具有大于乙基的取代基的酚氧烷基化来控制，即母体苯酚与

  DOI：

  10.1021/ja962655z
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxy-calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of p-nitrocalix[n]arene methyl ethers via ipso-nitration and crystal structure of tetramethoxytetra-p-nitrocalix[4]arene

  摘要：

  Nitration of p-tert-butylcalix[n]arene methyl ethers under a variety of reaction conditions has been examined. It has been determined that amongst different nitration procedures adopted (AlCl3/KNO3, HNO3/CH3COOH, HNO3/(CH3CO)(2)O, Cerium(IV) ammonium nitrate/CH3COOH), ipso-nitration with CH3COOH/HNO3 gives best yields of p-nitrocalixarenes and work up conditions. ipso-Nitration of tetramethoxytetra-p-tert-butylcalix[4]arene gives tetramethoxytetra-p-nitrocalix[4]arene as triclinic crystals with space group P1, with a=9.102(3) Angstrom, b=11.623(3) Angstrom, c=18.368(3) Angstrom and alpha=77.99(2)degrees, beta=81.10(2)degrees, gamma=73.37(2)degrees. Its conformation is partial cone and it forms an exocylic 1:1 complex with DMF. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.057

文献信息

• Ipso nitration of p-tert-butylcalix[4]arenes
  作者：Willem Verboom、Alex Durie、Richard J. M. Egberink、Zouhair Asfari、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00030a050

  日期：1992.2
• Matthews, Susan E.; Saadioui, Mohamed; Boehmer, Volker, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 3, p. 264 - 273
  作者：Matthews, Susan E.、Saadioui, Mohamed、Boehmer, Volker、Barboso, Silvia、Arnaud-Neu, Francoise、Schwing-Weill, Marie-Jose、Carrera, Alejandro Garcia、Dozol, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——
• DNA Condensation and Cell Transfection Properties of Guanidinium Calixarenes:  Dependence on Macrocycle Lipophilicity, Size, and Conformation
  作者：Francesco Sansone、Miroslav Dudič、Gaetano Donofrio、Claudio Rivetti、Laura Baldini、Alessandro Casnati、Sara Cellai、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/ja0634425

  日期：2006.11.1

  Calix[n]arenes functionalized with guanidinium groups at the upper rim and alkyl chains at the lower rim bind to DNA, condense it, and in some cases, promote cell transfection depending on their structure and lipophilicity. Atomic force microscopy (AFM) studies indicate that upon DNA binding the hydrophobic association of the lipophilic chains of cone guanidinium calix[4] arenes drives the formation of intramolecular DNA condensates, characterized by DNA loops emerging from a dense core. Furthermore, hexyl and octyl chains confer to these calixarenes cell transfection capabilities. Conversely, larger and conformationally mobile calix[6]- and calix[8] arene methoxy derivatives form intermolecular aggregates characterized by "gorgonlike" structures composed of multiple plectomenes. These adducts, in which interstrand connections are dominated by electrostatic interactions, fail to promote cell transfection. Finally, calix[4] arenes in a 1,3-alternate conformation show an intermediate behavior because they condense DNA, but the process is driven by charge-charge interactions.
• Calixarene-catalyzed basic hydrolysis of p-nitrophenyl dodecanoate: a possible change in the mechanism from deshielding to host-guest
  作者：Seiji Shinkai、Yoshiharu Shirahama、Takayuki Tsubaki、Osamu Manabe

  DOI：10.1021/ja00196a070

  日期：1989.7