(S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate | 954134-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate
• CAS: 954134-47-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₉Si
• 分子量: 592.802
• InChiKey: ZNGRPFCYQRHLKI-GMBBTLBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl (2Z,5R,6Z,8R)-8-acetoxy-8-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octa-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172