2-(benzylsulfanyl)-N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-N-methylacetamide | 876061-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 876061-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrF₂NOS
• 分子量: 386.26
• InChiKey: RNBSWHQGYMUCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-N-methylacetamide 在 palladium diacetate Oxone 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 2-(6,8-difluoro-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2裂解的硫连接基的固相方法合成N杂环

  摘要：

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo060940n
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,6-difluoro-N-methyl aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzylsulfanyl)-N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2裂解的硫连接基的固相方法合成N杂环

  摘要：

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo060940n

文献信息

• Solid-Phase Approach to Tetrahydroquinolones Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂
  作者：Kristy L. Turner、Thomas M. Baker、Saidul Islam、David J. Procter、Mark Stefaniak

  DOI：10.1021/ol052730n

  日期：2006.1.1

  A sulfur alpha-heteroatom-substituted carbonyl (HASC) linker has been utilized in a solid-phase approach to tetrahydroquinolones. The route illustrates the compatibility of the linker system with palladium-catalyzed transformations and its utility for library synthesis. The linker is cleaved by electron transfer from samarium(II) iodide.