(6-Trifluoromethyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)-hydrazine | 851769-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-Trifluoromethyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)-hydrazine
• CAS: 851769-11-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₆
• 分子量: 268.201
• InChiKey: OLDAJNLISLOQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Trifluoromethyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)-hydrazine 、 2-氯苯甲酸 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-(2-Chloro-phenyl)-8-trifluoromethyl-9H-1,3,3a,4,9,10-hexaaza-cyclopenta[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪基-[5,6b]吲哚衍生物：三氟甲基对体外抗疟活性的影响。

  摘要：

  为了寻找新的和替代的抗疟药，一系列未取代的和6-三氟甲基-1,2,4-三嗪[5,6b]吲哚和5H-1,2,4-三唑[1'，5'合成了1,2,3] -1,2,4-三嗪基[5,6b]吲哚衍生物，并通过1H NMR和13C NMR，元素，红外光谱和质谱分析证实了它们的化学结构。评估了这些化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感（D10）和耐氯喹（RSA11）菌株的体外抗疟活性。与未取代的类似物相比，在第6位具有三氟甲基的1,2,4-三嗪基[5,6b]吲哚衍生物（4、6和8）表现出更高的体外活性，后者均没有活性。在5H-1,2,4-三唑[1'，5'，2,3] -1,2,4-三嗪[5，与相应的未取代类似物相比，吲哚环系统产生的化合物的抗疟活性降低。这些化合物与铁原卟啉IX缔合，并或多或少以相同的程度与DNA相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  6-Trifluoromethyl-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(6-Trifluoromethyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪基-[5,6b]吲哚衍生物：三氟甲基对体外抗疟活性的影响。

  摘要：

  为了寻找新的和替代的抗疟药，一系列未取代的和6-三氟甲基-1,2,4-三嗪[5,6b]吲哚和5H-1,2,4-三唑[1'，5'合成了1,2,3] -1,2,4-三嗪基[5,6b]吲哚衍生物，并通过1H NMR和13C NMR，元素，红外光谱和质谱分析证实了它们的化学结构。评估了这些化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感（D10）和耐氯喹（RSA11）菌株的体外抗疟活性。与未取代的类似物相比，在第6位具有三氟甲基的1,2,4-三嗪基[5,6b]吲哚衍生物（4、6和8）表现出更高的体外活性，后者均没有活性。在5H-1,2,4-三唑[1'，5'，2,3] -1,2,4-三嗪[5，与相应的未取代类似物相比，吲哚环系统产生的化合物的抗疟活性降低。这些化合物与铁原卟啉IX缔合，并或多或少以相同的程度与DNA相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.017