2-hydroxyethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino-3-[4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]phenyl]propanoate | 644967-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino-3-[4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]phenyl]propanoate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2(S)-[(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino]-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl) amino]phenyl}propanoate；2-hydroxyethyl (2S)-2-[(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino]-3-[4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]propanoate
• CAS: 644967-49-7
• 化学式: C₂₆H₂₆BrCl₂N₃O₅
• 分子量: 611.32
• InChiKey: IITQDROCIRYLJM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxyethyl 2(S)-[(3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino]-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl) amino]phenyl}propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.6%的产率得到2-hydroxyethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino-3-[4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE PHENYLALANINE-ENAMIDE

  摘要：

  描述了一种制备苯丙氨酸烯酰胺衍生物类的过程，其化学式为（1）其中：Ar1是一个可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L2是从-N(R4)- [其中R4是氢原子或可选择取代的直链或支链C1-6烷基基团]，-CON(R4)-或-S(O)2N(R4)-中选择的连接基团；R1是一个羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；R2是一个氢原子或一个C1-6烷基基团；Rx、Ry和Rz可以相同也可以不同，每个都是一个原子或基团-L1(Alk1)n(R3)v；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物；所述过程包括将化合物（2）与化合物Ar1W反应，其中：Qa是一个基团-N(R4)H；以及其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物；其中W是从X1（其中X1是一个脱离原子或基团），-COX2（其中X2是卤原子或一个-OH基团）或-SO2X3（其中X3是卤原子）中选择的基团。

  公开号：

  WO2004007428A1

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A SPIRO`3.5!NON-1-ENE RING FOR USE AS INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLALANINE ENAMIDE CONTENANT UN NOYAU DE SPIRO[3.5]NON-1-ENE ET DESTINES A ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'INTEGRINE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004006918A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R1 is a -CH3, -(CH2)3CH3, -CH2CH20H, -CH2CH20CH3, -CH2CH20CH2CH20H, -CH2CH20CH2CH20CH3, Formula (II) group; and the salts, solvates and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are potent and selective inhibitors of oA integrins. The compounds are of use in modulating cell adhesion and in particular are of use in the prophylaxis and treatment of diseases or disorders including inflammation in which the extravasation of leukocytes plays a role and the invention extends to such a use and to the use of the compounds for the manufacture of a medicament for treating such diseases or disorders.

  公式（1）中描述了苯丙氨酸烯酰衍生物：其中R1是-CH3，-(CH2)3 ，- 0H，- 0 ，- 0 0H，- 0 0 ，公式（II）基团；以及它们的盐、溶剂合物和N-氧化物。根据本发明的化合物是oA整合素的有效和选择性抑制剂。这些化合物在调节细胞粘附方面有用，特别是在预防和治疗包括白细胞外渗在内的炎症等疾病或紊乱方面有用，本发明还涉及这种用途以及用于制造用于治疗这类疾病或紊乱的药物的化合物的用途。