{(R)-2-[(R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-prop-(E)-ylidene]-cyclopentyl}-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetic acid | 515835-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(R)-2-[(R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-prop-(E)-ylidene]-cyclopentyl}-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetic acid
• CAS: 515835-49-1
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₆Si
• 分子量: 519.754
• InChiKey: KNWUOZFKDATQFR-UVKUDSFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-[(R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-prop-(E)-ylidene]-cyclopentyl}-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetic acid 在 lead(IV) acetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 {(R)-1-Benzyloxymethyl-2-[(R)-2-formyl-cyclopent-(E)-ylidene]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-1-(cyclopenten-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 {(R)-2-[(R)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-prop-(E)-ylidene]-cyclopentyl}-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b