3,4-dihydro-1,3,4-triphosphacyclopenta[a]indene | 301336-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,3,4-triphosphacyclopenta[a]indene
• 英文别名: 2,4,6-Tris(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3,6-triphosphafulvene；[2,5-Bis(2,4,6-tritert-butylphenyl)-1,3-diphosphol-4-ylidene]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 301336-03-8
• 化学式: C₅₇H₈₇P₃
• 分子量: 865.239
• InChiKey: UDWQKYVQZDOHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,3,4-triphosphacyclopenta[a]indene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Methyl-2,4-bis-(2,4,6-tri-tert-butyl-phenyl)-5-(2,4,6-tri-tert-butyl-phenylphosphanyl)-1H-[1,3]diphosphole
  参考文献：
  名称：

  动力学稳定的1,3,6-三磷烯酮对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  动力学稳定的1,3,6-三磷烯基戊烯在外部磷原子（位置6）上对亲核试剂表现出区域选择性反应性，从而提供相应的次膦酸二膦酸酯阴离子，在用亲电试剂淬灭后可得到次膦酸二膦酸酯，并易于被萘化钠还原，表明其性质类似于fulvenes。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.144
• 作为产物：
  描述：

  [(dibromomethylene)(2,4,6-tri-tertbutylphenyl)phosphine] 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3,4-dihydro-1,3,4-triphosphacyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  动力学稳定的 1,3,6-三磷酸富烯的合成和结构

  摘要：

  动力学稳定的亚磷酰类卡宾 1 是新型低配位磷化合物的前体之一。我们报道了亚磷酰卡宾 1 的新型三聚反应，得到 1,3,6 三磷富烯 3。让二溴磷腈 2 在 -78°C 下与 2 摩尔当量的叔丁基锂反应生成亚磷酰卡宾 1，并将反应混合物加热至25℃。纯化后，得到深红色固体 1,3,6-三磷酸富烯 3。3 的 NMR 和 MS 谱支持 1,3,6-三磷酸富烯结构。此外，用过量的 W(CO)5(thf) 处理三磷酸富烯 3，得到深红色固体形式的五羰基钨 (0) 配合物 3w。配合物 3w 在 0°C 下从甲苯中重结晶，得到适合 X 射线分析的晶体。

  DOI：

  10.1080/10426500213341

文献信息

• Preparation of 2,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3-diphosphacyclobutenes from 2-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1-phosphaethyne and alkyllithiums
  作者：Shigekazu Ito、Hiroki Sugiyama、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1039/b204142c

  日期：2002.7.25

  2-(2,4,6-Tri-tert-butylphenyl)-1-phosphaethyne was allowed to react with 0.5 eq. of alkyllithium to afford 2,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3-diphosphacyclobutenes through an intramolecular cyclisation of a 1,3-diphosphabuta-1,3-diene intermediate.

  使2-（2,4,6-三叔丁基苯基）-1-膦乙炔与0.5当量反应。通过1，3-二磷杂-1，3-二烯中间体的分子内环化，得到2，4-双（2，4，6-三叔丁基苯基）-1，3-二磷环丁烯。
• Synthesis of Phosphorus Ylides Bearing a PH Bond from a Kinetically Stabilized 1,3,6-Triphosphafulvene
  作者：Shigekazu Ito、Hideaki Miyake、Masaaki Yoshifuji、Tibor Höltzl、Tamás Veszprémi

  DOI：10.1002/chem.200500374

  日期：2005.10.7

  are phosphorus ylides that bear a P-H bond. A phosphorus ylide bearing both P-H and P-F bonds was obtained by reaction of 2,4,6-tris(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3,6-triphosphafulvene with hydrogen tetrafluoroborate, and the structure was determined by X-ray crystallography. Both P=C double bond and P(+)-C(-) zwitterionic character was indicated by the metric parameters. The isolated phosphorus ylide

  在将2,4,6-三（2,4,6-三叔丁基苯基）-1,3,6-三磷烯酮与烷基锂化合物和乙酸混合时，在exo sp2-处发生了亲核烷基化和亲电子质子化磷原子得到磷的[2,4-双（2,4,6-三叔丁基苯基）-1,3-二磷环戊二烯基]（烷基）（2,4,6-三叔丁基苯基）正膦带有PH键的乙叉。通过2,4,6-三（2,4,6-三叔丁基苯基）-1,3,6-三磷烯基富烯与四氟硼酸氢的反应制得同时具有PH和PF键的磷叶立德。由X射线晶体学测定。P ＝ C双键和P（+）-C（-）两性离子特性均由度量参数指示。带有PH键的分离的磷叶立德[2,4-双（2,4,6-三叔丁基苯基）-1,3-二磷环戊二烯叉] [2,4，6-tr-叔叔丁基苯基）膦烷没有显示出通过H迁移到相应的次膦酸二磷酯而发生的异构化，这可能是由于不饱和PC键的pi接受能力和C3P2环的芳香性所致。通过理论计算表征了2,4-二磷酸环戊-2,4-二烯叉基
• 1,3,6-Triphosphafulvene Bearing Three Low-Coordinated Phosphorus Atoms
  作者：Masaaki Yoshifuji、Shigekazu Ito、Hiroki Sugiyama

  DOI：10.1080/10426500108546574

  日期：2001.1.1
• Isolation of a Kinetically Stabilized 1,3,6-Triphosphafulvene
  作者：Shigekazu Ito、Hiroki Sugiyama、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2781::aid-anie2781>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.4
• Characterization of a 3,4-Dihydro-1,3,4- triphosphacyclopenta[a]indene as an Isomer of a Mes*-substituted 1,3,6- Triphosphafulvene (Mes* = 2,4,6- t-Bu3C6H2)
  作者：Masaaki Yoshifuji、Shigekazu Ito、Hideaki Miyake、Hiroki Sugiyama

  DOI：10.3987/com-04-10177

  日期：——