(3S,4S,5R,6R)-benzoic acid-2-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-yl-ester | 227015-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-benzoic acid-2-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-yl-ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 227015-54-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: SVKFAMACKFLAGP-GYJQIRMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-benzoic acid-2-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-yl-ester 在 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 N-morpholino-N-oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3S,4S,5R,6R)-benzoic acid 2-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-4-yl-ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑和（-）-discodermolide的七个碳原子段的不对称合成：外消旋反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的互补路线

  摘要：

  使用反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-以优异的化学和光学收率合成了佛波唑A和B的C20-C26片段和（-）-discodermolide的C1-C7片段。6-en-3-一个rac -1，具有四个立体生成中心和三个prostereogenic sp 2-位点，作为早期的外消旋开关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00127-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-(4-benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二苄酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-benzoic acid-2-methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethyltetrahydropyran-4-yl-ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑和（-）-discodermolide的七个碳原子段的不对称合成：外消旋反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的互补路线

  摘要：

  使用反式-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-以优异的化学和光学收率合成了佛波唑A和B的C20-C26片段和（-）-discodermolide的C1-C7片段。6-en-3-一个rac -1，具有四个立体生成中心和三个prostereogenic sp 2-位点，作为早期的外消旋开关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00127-1