1-(3,3-diethoxypropyl)-3a-methyl-7-vinyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one | 810681-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3,3-diethoxypropyl)-3a-methyl-7-vinyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one
• CAS: 810681-74-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: CDQCMIGVIRMZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diethoxypropyl)-3a-methyl-7-vinyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1-(3,3-diethoxypropyl)-7-ethyl-3a-methyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氢吲哚酮衍生物的亲电诱导环化反应及其在合成（±）-二十碳三ram中的应用

  摘要：

  各种取代的八氢吲哚并[7a，1a]-异喹啉酮的方便合成已通过酸诱导的带有束缚苯乙基的六氢吲哚并酮的环化反应而实现。单个内酰胺非对映异构体的形成是立体电子偏爱芳香环从最受阻的一侧轴向攻击初始形成的N-酰基亚胺离子的结果。额外的实验表明，各种含有束缚的π键的六氢吲哚酮都经历了相关的酸诱导的环化反应。用酸处理3-甲基丁-3-烯基取代的六氢吲哚酮可提供异构体八氢吡啶基[2,1- i]的3：1混合物]吲哚酮类化合物的定量收率接近。有趣的是，密切相关的1-（3-甲氧基丁-3-烯基）-取代的六氢吲哚酮一的环化提供了作为唯一产物的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉酮。利用该系统，在更亲核的烯醇醚π键上发生初始质子化，并且所得的碳离子随后与烯酰胺π键进行环化，从而得到观察到的产物。亲电促进的环化反应扩展到包括相关的六氢[1]吡咯烷酮和1 H-喹啉酮系统。NBS促进1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -1

  DOI：

  10.1021/jo048647f
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基-2-氧代环己基)乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(3,3-diethoxypropyl)-3a-methyl-7-vinyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氢吲哚酮衍生物的亲电诱导环化反应及其在合成（±）-二十碳三ram中的应用

  摘要：

  各种取代的八氢吲哚并[7a，1a]-异喹啉酮的方便合成已通过酸诱导的带有束缚苯乙基的六氢吲哚并酮的环化反应而实现。单个内酰胺非对映异构体的形成是立体电子偏爱芳香环从最受阻的一侧轴向攻击初始形成的N-酰基亚胺离子的结果。额外的实验表明，各种含有束缚的π键的六氢吲哚酮都经历了相关的酸诱导的环化反应。用酸处理3-甲基丁-3-烯基取代的六氢吲哚酮可提供异构体八氢吡啶基[2,1- i]的3：1混合物]吲哚酮类化合物的定量收率接近。有趣的是，密切相关的1-（3-甲氧基丁-3-烯基）-取代的六氢吲哚酮一的环化提供了作为唯一产物的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉酮。利用该系统，在更亲核的烯醇醚π键上发生初始质子化，并且所得的碳离子随后与烯酰胺π键进行环化，从而得到观察到的产物。亲电促进的环化反应扩展到包括相关的六氢[1]吡咯烷酮和1 H-喹啉酮系统。NBS促进1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -1

  DOI：

  10.1021/jo048647f