1-(p-methoxybenzyl)-2-(p-toluenesulfonylimino)indoline | 1006728-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzyl)-2-(p-toluenesulfonylimino)indoline
• 英文别名: N-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-indol-2-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1006728-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: HXAAGACFLZAUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-ethynyl-N-(4-methoxybenzyl)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(p-methoxybenzyl)-2-(p-toluenesulfonylimino)indoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的环化反应成为吲哚的新途径。

  摘要：

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol800049b

文献信息

• A New Route to Indolines by the Cu-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-Ethynylanilines with Sulfonyl Azides
  作者：Eun Jeong Yoo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol800049b

  日期：2008.3.1

  It is revealed that 2-sulfonyliminoindolines can be efficiently synthesized by the Cu-catalyzed cyclization reaction of N-alkyl- or aryl-substituted 2-ethynylanilines with sulfonyl azides. This new route to the indoline derivatives is characterized by mild reaction conditions, facile introduction of functional groups at the 2-position of the indoline ring, and the wide substrate scope. Selective transformation

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。