trans-3-benzotriazol-1-yl-1-ethoxyprop-1-ene | 174519-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: trans-3-benzotriazol-1-yl-1-ethoxyprop-1-ene
• 英文别名: 3-(benzotriazol-1-yl)-1-ethoxyprop-1-ene；(e)-1-Ethoxy-3-(benzotriazol-1-yl)propene；1-[(E)-3-ethoxyprop-2-enyl]benzotriazole
• CAS: 174519-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: JZEKQVFFDLOUGF-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-benzotriazol-1-yl-1-ethoxyprop-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1-methyl-5-phenyl)pent-2-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers

  摘要：

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4102
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙氧基-2-丙烯-1-基)-1H-苯并三唑 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到trans-3-benzotriazol-1-yl-1-ethoxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers

  摘要：

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4102

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of electron-rich benzotriazol-1-ylpropenes
  作者：Alan R. Katritzky、Richard R. Musgrave、Jaco C. Breytenbach

  DOI：10.1002/jhet.5570330616

  日期：1996.11

  The preparation of trans-3-benzotriazol-1-yl-1-(N-rnorpholino)prop-1-ene (1), trans-3-benzotriazol-1-yl-1-ethoxyprop-1-ene (2) and trans-1,3-bis-(benzotriazol-1-yl)propene (3) and their reactions with a benzonitrile oxide (4), N-(2,4-dibromophenyl)-1-phenylnitrilimine (5), and p-nitrophenyl azide (6) are described.

  反式-3-苯并三唑-1-基-1-（N - rnorpholino）丙-1-烯的制备（1），反式-3-苯并三唑-1-基-1-乙氧基丙-1-烯（2）和反式-1,3-双- （苯并三唑-1-基）丙烯（3）和它们与苄腈氧化物（反应4），ñ - （2,4-二溴苯基）-1- phenylnitrilimine（5），和p -描述了硝基苯叠氮化物（6）。
• The Origins of the Benzotriazole Project, Its Versatility Illustrated by a New -C=CHCH+OEt Synthon, and Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones, Furans, Pyrroles and Allyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal、Jinlong Jiang、Guifen Zhang、Hengyuan Lang

  DOI：10.1055/s-1995-4102

  日期：1995.10

  A historical introduction describes the discovery and progress of benzotriazole synthetic methodology. 3-(Benzotriazol-1-yl)-1-ethoxyprop-1-ene (6), readily prepared from 3-(benzotriazo-1-yl)-3-ethoxyprop-1-ene (4) via zinc bromide promoted allylic rearrangement, undergoes lithiation and regiospecific single or double 3-alkylation to give products which undergo (i) hydrolysis to afford α,β-unsaturated aldehydes, (ii) silica gel promoted reverse allylic rearrangement of the benzotriazolyl group, followed by further alkylation and subsequent hydrolysis to furnish α,β-unsaturated ketones, (iii) intramolecular cyclizations to construct pyrroles and furans, and (iv) intermolecular nucleophilic substitution with Grignard reagents to provide allyl ethers.

  历史简介介绍了苯并三唑合成方法的发现和进展。3-(苯并三唑-1-基)-1-乙氧基丙-1-烯 (6) 很容易通过溴化锌促进的烯丙基重排反应从 3-(苯并三唑-1-基)-3-乙氧基丙-1-烯 (4) 中制备出来，经过石化作用和特定区域的单或双 3-烷基化反应，得到的产物会经过 (i) 水解反应生成δ,δ-不饱和醛、(iii) 分子内环化反应生成吡咯和呋喃，以及 (iv) 分子间亲核取代反应生成烯丙基醚。