(Z)-3,3-bis(trimethylsilyl)prop-1-enyl phenyl ketone | 78375-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3,3-bis(trimethylsilyl)prop-1-enyl phenyl ketone
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-4,4-bis(trimethylsilyl)but-2-en-1-one
• CAS: 78375-57-2
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi₂
• 分子量: 290.553
• InChiKey: ONYWJUSVIFXIHK-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,3-bis(trimethylsilyl)prop-1-enyl phenyl ketone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与某些碳亲电试剂的反应

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。

  DOI：

  10.1039/p19810000969
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3-bis(trimethylsilyl)propenyl phenyl ketone 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-3,3-bis(trimethylsilyl)prop-1-enyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与某些碳亲电试剂的反应

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。

  DOI：

  10.1039/p19810000969

文献信息

• FLEMING I.; FLOYD C. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 969-976
  作者：FLEMING I.、 FLOYD C. D.

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of tris(trimethylsilyl)methyl-lithium with some carbon electrophiles
  作者：Ian Fleming、Christopher D. Floyd

  DOI：10.1039/p19810000969

  日期：——

  non-enolisable aldehydes, ketones, and acid chlorides, and with some epoxides, with the formation of carbon–carbon bonds. This method of preparing functionalized silanes is limited by the readiness with which (1) abstracts a proton, if one is available, rather than attacks at carbon. In the reaction with epoxides, the product alkoxide can transfer a silyl group from carbon to oxygen, and in one case the

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。