(E)-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 565184-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3-methylidenecyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 565184-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: VYGQVXZJNBODEX-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4b-methyl-4b,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxacyclopenta[b]fluorene-8,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸诱导的1,3-双-双环二烯分子内的Friedel-Crafts环化。生产4a-甲基四氢芴的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过1，3-双外环二烯的Friedel-Crafts分子内环化，获得了一种构建4a-甲基四氢芴骨架的有效新方法。该策略为访问复杂结构提供了一种简单而有希望的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0344265
• 作为产物：
  描述：

  4-methylenehex-5-yn-1-ol 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 碘 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-methylenecyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化反应合成功能化 1,3-双环外二烯的新方法。范围和综合应用

  摘要：

  具有稳定碳亲核试剂的共轭烯与芳基碘化物和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化串联环化偶联反应以中等至良好的产率产生了立体定义的、功能化的五元和六元 1,3-双环外二烯。这些立体定义的二烯被证明是用于通过随后的 Diels-Alder、分子内 Friedel-Crafts 或热电环化反应制备各种多环产物的通用底物。1 引言 2 环戊烷衍生物的形成 3 环己衍生物的形成 3.1 1,3-双环外二烯的合成 3.2 共轭三烯的合成 4 合成应用 4.1 Diels-Alder 反应 4.2 分子内 Friedel-Crafts 反应 4.3 热电环化 4.3.1 反应共轭环外三烯 4.3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834879