ω-(3,5-diphenyl-2-tetrahydrofuryl)acetophenone | 61752-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ω-(3,5-diphenyl-2-tetrahydrofuryl)acetophenone
• 英文别名: 2-(5,5-Diphenyloxolan-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 61752-64-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: WJFNOMZLSPWZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-1,6,6-triphenyl-3-hexen-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到ω-(3,5-diphenyl-2-tetrahydrofuryl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  d 5双去质子化的γ，δ-不饱和羰基衍生物与亲电试剂的反应。合成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的新方法† ‡

  摘要：

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650202

文献信息

• d5-Reactions of Doubly Deprotonated ?,?-Unsaturated Carbonyl Derivatives with Electrophiles. A Novel Approach to the Synthesis of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr、Christian Schregenberger、Beat Weidmann、Raghao S. Mali、Srisuke Pohmakotr

  DOI：10.1002/hlca.19820650202

  日期：1982.3.17

  tested (alkyl halide, silyl chloride, ester, ketone, aldehyde, epoxide) to give β, γ-unsaturated carbonyl compounds of type A (see Formulae2–6, 13, 14 and Tables 1–5). The α- and β-hydroxyalkylation products obtained from 1a–1d can be converted to tetra-hydrofuran and tetrahydropyran derivatives 7 and 16, respectively (Tables 1 and 2), those from the sulfur analogues 1e and 1f to ketene thioacetals

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。
• SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M.;SCHREGENBERGER, C.;WELDMANN, B.;MALI, R. S.;POH+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 419-450
  作者：SEEBACH, D.、POHMAKOTR, M.、SCHREGENBERGER, C.、WELDMANN, B.、MALI, R. S.、POH+

  DOI：——

  日期：——
• POHMAKOTR M.; SEEBACH D., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1977, 89, NO 5, 333-334
  作者：POHMAKOTR M.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Substituted 6-Hydroxyhexenoic Acids and Related Tetrahydrofuran Systems by Metallocene-Template Directed 1,4-Selective Coupling of 1,3-Butadiene with Carbonyl Compounds
  作者：Gerhard Erker、Martin Berlekamp、Luis Lopez、Matthias Grehl、Bruno Schönecker、Reimar Krieg

  DOI：10.1055/s-1994-25441

  日期：——

  Butadiene is 1,4-selectively coupled with a metal carbonyl and a ketone at the bis(η-cyclopentadienyl)zirconium template to yield the nine-membered metallacyclic products 3. Subsequent hydrolysis under oxidative conditions (pyridine N-oxide) gives the corresponding substituted 6-hydroxy-3-hexenoic acids 5. By this procedure a -CH2CH=CHCH2CO2H nucleophile has thus formally been added to the ketone substrate. Esterification of 5 followed by treatment with a base converts these organic template coupling products into substituted tetrahydrofuran acetic acids. Similarly, ketones are linearly coupled with butadiene and a nitrile to yield analogously structured hydroxyalkenones 15 which undergo acid catalyzed ring closure to yield the -CH2COR substituted tetrahydrofurans 16.

  丁二烯在双(δ-环戊二烯基)锆模板上与金属羰基和酮进行 1,4 选择性偶联，生成九元金属环产品 3。随后在氧化条件（吡啶 N-氧化物）下进行水解，得到相应的取代 6-羟基-3-己烯酸 5。通过这一过程，亲核物 -CH2CH=CHCH2CO2H 正式加入到酮底物中。将 5 酯化后再用碱处理，这些有机模板偶联产物就会转化为取代的四氢呋喃乙酸。同样，酮与丁二烯和腈线性偶联，生成结构类似的羟基烯酮 15，经过酸催化闭环，生成-CH2COR 取代的四氢呋喃 16。