N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide | 1394431-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide
• CAS: 1394431-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₄S₂
• 分子量: 519.44
• InChiKey: JRVOFEZMHWBRSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)ethyl)-1H-indole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚磺酰胺作为大麻素受体阴性变构调节剂的开发。

  摘要：

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfinate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚磺酰胺作为大麻素受体阴性变构调节剂的开发。

  摘要：

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.018