methyl (Z)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-enoate | 1127389-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (Z)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1127389-87-0
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: IZFWXXCUPLVVRH-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-enoate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (11bM)-4-((1R,2S)-1-(diphenylphosphino)-3-methoxy-1-phenylprop-2-yloxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-methyl-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  高度模块化P ？用于不对称氢化的OP配体：合成，催化活性和机理

  摘要：

  据报道，有一个对映体纯的POP配体（膦-亚磷酸酯）库，可通过对映纯的Sharpless环氧醚在两个合成步骤中直接获得。烷氧基和亚磷酸酯基团均可被优化以实现最大的对映选择性和催化活性。它们在Rh催化的各种官能化烯烃的不对称氢化反应中的优异性能（26个实例）和模块化设计使其对于将来的应用具有吸引力。引线催化剂结合有（小号）-BINOL衍生（BINOL = 1,1'-联-2-萘酚）酯组计算研究揭示了该部分具有对我们的P的行为具有双重作用OP配体。一方面，亚磷酸酯的电子性质阻碍了四种可能的歧管中的两种中的底物的结合和反应。另一方面，BINOL的空间效应可以区分其余两个歧管，从而阐明了这些催化剂的高效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200902915
• 作为产物：
  描述：

  N-(Fmoc)-α-phosphoglycine trimethyl ester 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到methyl (Z)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度模块化P ？用于不对称氢化的OP配体：合成，催化活性和机理

  摘要：

  据报道，有一个对映体纯的POP配体（膦-亚磷酸酯）库，可通过对映纯的Sharpless环氧醚在两个合成步骤中直接获得。烷氧基和亚磷酸酯基团均可被优化以实现最大的对映选择性和催化活性。它们在Rh催化的各种官能化烯烃的不对称氢化反应中的优异性能（26个实例）和模块化设计使其对于将来的应用具有吸引力。引线催化剂结合有（小号）-BINOL衍生（BINOL = 1,1'-联-2-萘酚）酯组计算研究揭示了该部分具有对我们的P的行为具有双重作用OP配体。一方面，亚磷酸酯的电子性质阻碍了四种可能的歧管中的两种中的底物的结合和反应。另一方面，BINOL的空间效应可以区分其余两个歧管，从而阐明了这些催化剂的高效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200902915

文献信息

• [EN] NEW PHOSPHINE-PHOSPHITE LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS PHOSPHINE-PHOSPHITE.
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUI

  公开号：WO2009030626A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates to new phosphine-phosphite ligands for the preparation of a catalyst for the asymmetric hydrogenation of unsaturated hydrocarbon compounds, methods for their preparation and use thereof.

  该发明涉及用于制备不饱和碳氢化合物不对称加氢催化剂的新膦-膦酸酯配体，以及它们的制备方法和使用方法。