5-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4,5-dideoxy-D-xylo-hexono-1,5-thiolactam | 916495-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4,5-dideoxy-D-xylo-hexono-1,5-thiolactam
• CAS: 916495-10-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 447.598
• InChiKey: MCDUTJRWYZLMJO-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4,5-dideoxy-D-xylo-hexono-1,5-thiolactam 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以64%的产率得到(5R,7S,8S)-7,8-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  探讨内酯型抑制剂的C（4）处的羟基与β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的相互作用

  摘要：

  所述的抑制β从甜杏仁和从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌由4-氨基-4-脱氧内酰胺11，4-脱氧内酰胺12，以及相应的咪唑13和14进行比较的抑制通过羟基类似物1和3。通过氨基或通过氢在C（4）中的OH基的取代削弱由ΔΔ抑制ģ迪斯 = + 1.9〜+ 3.1千卡/摩尔。类似地，4-脱氧内酰胺12和咪唑对牛肝和大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用14，相比于一个由半乳糖-型内酰胺9和咪唑10中，通过在脱氧C（4）（ΔΔ减弱ģ迪斯 = + 2.6和4.5千卡/摩尔，RESP）。这些取代对解糖梭菌β-葡萄糖苷酶的抑制作用比对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用稍强。对咪唑的抑制作用也比对内酰胺的抑制作用更强，并且取决于抑制剂的柔韧性。氨基和脱氧内酰胺11和12由半乳糖内酰胺衍生的三氟甲磺酸酯17制备通过分别用叠氮化物和氢化物取代，然后氢化。半乳糖配置的咪唑并吡啶衍生的三氟甲磺酸酯24的叠氮化

  DOI：

  10.1002/hlca.200690191
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-5-deoxy-4-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-D-galactono-1,5-lactam 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4,5-dideoxy-D-xylo-hexono-1,5-thiolactam
  参考文献：
  名称：

  探讨内酯型抑制剂的C（4）处的羟基与β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的相互作用

  摘要：

  所述的抑制β从甜杏仁和从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌由4-氨基-4-脱氧内酰胺11，4-脱氧内酰胺12，以及相应的咪唑13和14进行比较的抑制通过羟基类似物1和3。通过氨基或通过氢在C（4）中的OH基的取代削弱由ΔΔ抑制ģ迪斯 = + 1.9〜+ 3.1千卡/摩尔。类似地，4-脱氧内酰胺12和咪唑对牛肝和大肠杆菌中β-半乳糖苷酶的抑制作用14，相比于一个由半乳糖-型内酰胺9和咪唑10中，通过在脱氧C（4）（ΔΔ减弱ģ迪斯 = + 2.6和4.5千卡/摩尔，RESP）。这些取代对解糖梭菌β-葡萄糖苷酶的抑制作用比对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的抑制作用稍强。对咪唑的抑制作用也比对内酰胺的抑制作用更强，并且取决于抑制剂的柔韧性。氨基和脱氧内酰胺11和12由半乳糖内酰胺衍生的三氟甲磺酸酯17制备通过分别用叠氮化物和氢化物取代，然后氢化。半乳糖配置的咪唑并吡啶衍生的三氟甲磺酸酯24的叠氮化

  DOI：

  10.1002/hlca.200690191