trans-3.6-Di-sek.butyl-1.4-dimethyl-2.5-piperazindion | 53338-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3.6-Di-sek.butyl-1.4-dimethyl-2.5-piperazindion
• 英文别名: 3,6-di-sec-butyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione；3,6-di(butan-2-yl)-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 53338-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: AGNOGZJLWNQPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3.6-Di-sek.butyl-1.4-dimethyl-2.5-piperazindion 生成 1,4-di-sec-butyl-2,5-dimethyl-7-thia-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3,6-二烷基-1,4-二甲基-3,6-epithio-和-3,6-epidithio-2,5-piperazinediones 的新合成

  摘要：

  描述了通过相应的溴代衍生物合成 3,6-二烷基-1,4-二甲基-3,6-epithio-(8) 和 -3,6-epidithio-2,5-piperazinediones (9) 的新途径. 3,6-二烷基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮与 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化得到 3,3α,6,6α-四溴 (2) 和 3,6-二溴 (3) 衍生物，具体取决于分别位于直链（甲基、乙基、丙基、丁基）或 α-支链（异丙基、仲丁基）烷基上。在用甲醇暂时取代 2 的 3,6-溴原子后，3α,6α-溴原子被还原得到相应的 3,6-二烷基-3,6-二甲氧基衍生物 (5)。在氯化锌不存在或存在下用硫化氢取代 3 或 5，并用三碘化钾连续氧化同时得到 8 和 9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.605

文献信息

• A NEW ROUTE FOR SYNTHESIS OF 3,6-DIALKYL-1,4-DIMETHYL-3,6-EPITHIO-AND -3,6-EPIDITHIO-2,5-PIPERAZINEDIONES
  作者：Juji Yoshimura、Hiroshi Nakamura、Kenji Matsunari、Yuichi Sugiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.559

  日期：1974.6.5

  Five-steps conversion of 3,6-dialkyl-1,4-dimethyl-2,5-piperazinediones into the corresponding 3,6-epithio and -epidithio derivatives: i.e. conversion into 3,3α,6,6α-tetrabromide, substitution of 3,6-bromine atoms with methanol, reduction of 3α,6α-bromine atoms, conversion of 3,6-methoxyl groups into mercapto groups, and then oxidation, is described.

  介绍了将 3,6-二烷基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮转化为相应的 3,6-环二硫和环二硫衍生物的五个步骤：即转化为 3,3α,6,6α-四溴化物、用甲醇取代 3,6-溴原子、还原 3α,6α-溴原子、将 3,6-甲氧基转化为巯基，然后进行氧化。