1-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-bromo-1H-indol-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one | 290333-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-bromo-1H-indol-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 290333-09-4
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₃S
• 分子量: 447.352
• InChiKey: SVXBFWVKSUZSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-bromo-1H-indol-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₂₅H₂₄Br₂FN₃
  参考文献：
  名称：

  经络素衍生物作为新型 JAK/STAT3 信号传导抑制剂的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  Janus 激酶 (JAK)/信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 信号传导的过度激活是肿瘤治疗的有吸引力的治疗靶点。在此，设计和合成了 48 种新型经络素衍生物，并在体外评估了它们的抗肿瘤活性，用于活性优化和构效关系 (SAR) 研究。结果表明，大多数衍生物表现出显着提高的抗肿瘤活性，尤其是化合物6e。化合物 6e 含有由六个碳原子组成的烷基链连接的异硫脲鎓，对各种癌细胞系的 IC50 范围为 1.11 至 2.80 μM。一致地，6e 剂量依赖性地诱导 A549 和 DU145 细胞的凋亡，其中 STAT3 是组成型活性的。蛋白质印迹分析表明，JAK1、JAK2 和 STAT3 的磷酸化水平在 5 μM 时被 6e 抑制，而总 STAT3 水平没有显着变化。此外，6e 还在 10 μM 时抑制了 STAT3 下游基因的表达，包括 c-Myc、Cyclin D1 和 Bcl-XL。另一项体内研究表明，10

  DOI：

  10.3390/ijms23042199
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-溴-1H-吲唑)-乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-bromo-1H-indol-3-yl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w

文献信息

• Second‐Generation Meridianin Analogues Inhibit the Formation of <i>Mycobacterium smegmatis</i> Biofilms and Sensitize Polymyxin‐Resistant Gram‐Negative Bacteria to Colistin
  作者：Michael J. Zeiler、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.202000438

  日期：2020.9.3

  problem is that antibiotics once seen as last‐resort drugs, such as the polymyxin colistin, are now seeing more frequent usage as resistance to front‐line drugs in Gram‐negative bacteria becomes more prevalent. The increased use of such antibiotics inevitably leads to an increased frequency of resistance. Drugs that inhibit biofilms and/or act as adjuvants to overcome resistance to existing antibiotics

  耐药细菌正迅速成为全球的一个重大问题。导致这场危机的一个因素是细菌生物膜在某些感染对常规抗生素效果的抵抗中所起的作用。生物膜内的细菌对抗生素治疗和宿主免疫反应都具有高度耐受性。生物膜与许多慢性感染有关，包括肺结核，在这些感染中它们可以充当细菌储库，需要采用艰难的抗生素方案来根除感染。一个单独的、复杂的问题是，曾经被视为最后手段的抗生素，如多粘菌素粘菌素，现在越来越频繁地使用，因为革兰氏阴性菌对一线药物的耐药性变得更加普遍。此类抗生素使用的增加不可避免地导致耐药性频率的增加。抑制生物膜和/或作为佐剂克服现有抗生素耐药性的药物可能成为未来抗菌治疗方法的重要组成部分。我们之前已经证明经络素天然产物家族的类似物具有佐剂和抗生物膜活性。在这项研究中，我们探索了先前研究中先导分子的结构变化，并确定了显示出改善的生物膜抑制效力和与粘菌素协同作用的化合物。我们之前已经证明经络素天然产物家族的类似物具有佐剂
• Efficient Synthesis of Five Types of Heterocyclic Compounds via Intramolecular Elimination Using Ultrasound-Static Heating Technique
  作者：Hongfei Jiang、Xueyang Dong、Xin Jin、Danyang Zhu、Ruijuan Yin、Rilei Yu、Shengbiao Wan、Lijuan Zhang、Tao Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800682

  日期：2018.8.16

  An experimental technique, ultrasound‐static heating, has been developed for the efficient synthesis of heterocyclic compounds. The technique involves ultrasonic irradiation and static heating processes. First, the ultrasonic irradiation process is performed to form an intermediate of the heterocyclic compound under mild conditions and the subsequent static heating process (heating the intermediate

  为了有效合成杂环化合物，已经开发了一种实验技术，即超声静态加热。该技术涉及超声辐射和静态加热过程。首先，在温和条件下执行超声辐照过程以形成杂环化合物的中间体，随后的静态加热过程（在无溶剂条件下加热中间体而无需搅拌）通过分子内消除反应生成目标杂环化合物。