N'-(2-iodophenyl)-N-cyanomorpholine-4-carboximidamide | 1373347-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-iodophenyl)-N-cyanomorpholine-4-carboximidamide
• 英文别名: N-cyano-N'-(2-iodophenyl)morpholine-4-carboximidamide
• CAS: 1373347-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₄O
• 分子量: 356.166
• InChiKey: PWIQJZHHJYYRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-iodophenyl)-N-cyanomorpholine-4-carboximidamide 在 copper(l) iodide 、 联咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-morpholino-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内 CN 偶联反应生成 1-氰基苯并咪唑

  摘要：

  采用CuI/2,2'-联咪唑催化剂体系，各种取代芳基胍的分子内CN偶联反应可以在温和条件下成功进行。合成了多种 1-氰基苯并咪唑，收率非常好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b13
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N'-(2-iodophenyl)-N-cyanomorpholine-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内 CN 偶联反应生成 1-氰基苯并咪唑

  摘要：

  采用CuI/2,2'-联咪唑催化剂体系，各种取代芳基胍的分子内CN偶联反应可以在温和条件下成功进行。合成了多种 1-氰基苯并咪唑，收率非常好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b13

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1-cyano-2-amino-benzimidazole derivatives as a novel class of antitumor agents
  作者：Zhang Hu、Lili Ou、Sidong Li、Lei Yang

  DOI：10.1007/s00044-013-0888-6

  日期：2014.6

  A series of 1-cyano-2-amino-benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against three human cancer cell lines (human lung carcinoma cell line: A549, human leukemia cell line: K562, and human prostate cancer cell line: PC-3). Most of these compounds showed potent activities against these tumor cell lines, especially against A549 and K562 cell lines

  合成了一系列1-氰基-2-氨基-苯并咪唑衍生物，并对其在体外对三种人类癌细胞系（人类肺癌细胞系：A549，白血病细胞系：K562和人类前列腺癌细胞）的细胞毒活性进行了评估。行：PC-3）。这些化合物中的大多数对这些肿瘤细胞系，特别是对A549和K562细胞系显示出有效的活性。还讨论了1-氰基-2-氨基-苯并咪唑衍生物的初步构效关系。在K562细胞中进行了细胞周期分析，结果表明化合物4d引起G 2 / M期细胞明显增加。