2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclopentene | 77419-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-en-1-yl)methoxy)dimethylsilane；2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopentene
• CAS: 77419-52-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: HUZQSFZOYKIELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclopentene 在 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 TEA 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-epipentenomycin I
  参考文献：
  名称：

  （±）-表戊新霉素I，（±）-表戊新霉素II和（±）-表戊新霉素III的立体定向全合成

  摘要：

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88095-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.67h， 生成 2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• Late-Stage Intermolecular Allylic C–H Amination
  作者：Takafumi Ide、Kaibo Feng、Charlie F. Dixon、Dawei Teng、Joseph R. Clark、Wei Han、Chloe I. Wendell、Vanessa Koch、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.1c06335

  日期：2021.9.22

  preparative intermolecular allylic C–H amination of 32 cyclic and linear compounds, including ones housing basic amines and competing sites for allylic, ethereal, and benzylic amination. Mechanistic studies support that the high selectivity of [MnIII(ClPc)] may be attributed to its electrophilic, bulky nature and stepwise amination mechanism. Late-stage amination is demonstrated on five distinct classes

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。