(E)-4-(toluenesulfonylamino)-but-2-enoic acid tert-butyl ester | 1258740-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(toluenesulfonylamino)-but-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate；(E)-tert-butyl 4-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate；tert-butyl (E)-4-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate；tert-butyl (E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoate
• CAS: 1258740-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: HYODDTPZNAJVJN-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  436.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(toluenesulfonylamino)-but-2-enoic acid tert-butyl ester 、 α-phenylvinylsulfonium tetraphenylborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(±)-tert-butyl (1RS,5RS,6RS)-1-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代乙烯基锍盐的合成及其在环氧化物和环丙烷稠合杂环形成中作为环化试剂的应用

  摘要：

  发现合成潜在生物活性分子类别的新方法仍然是合成化学家的重要目标。乙烯基锍盐已用于合成多种小的杂环基序；然而，对这类重要试剂的进一步开发集中在与新底物的反应上，而不是开发新的乙烯基锍盐。我们在此报告了一系列 α-取代的乙烯基锍四苯基硼酸盐（10 个例子）的合成，该过程采用 3 步程序从市售的苯乙烯中获得。还详细介绍了四苯基硼酸盐抗衡离子对乙烯基锍盐的稳定性和可及性的重要作用。α-取代的四苯基硼酸乙烯基锍在 β-氨基酮的环氧环化反应（15 个实施例）和烯丙基胺的环丙烷化反应（4 个实施例）中产生了良好的产率。环氧环化产物的氢化以良好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo501885z
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 三苯基硼酸酯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(E)-4-(toluenesulfonylamino)-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis of N-Allylamines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: A One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  已经开发了一种串联反应，涉及交叉烯烃重排后随之而来的同时环化，以合成取代吡咯。几种受保护的电子缺乏型N-烯丙胺在Lewis酸的存在下，与α,β-不饱和羰基化合物在交叉烯烃重排条件下反应，使用特定的钌烯烃重排催化剂，以形成吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259083

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。
• Synthesis of substituted (S)-2-aminotetralins via ring-opening of aziridines prepared from l-aspartic acid β-tert-butyl ester
  作者：Jon Erik Aaseng、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.025

  日期：2010.11

  paper describes the total synthesis of the hydrochloride salts of (2S)-2-amino-7-methoxytetralin (21-HCl) and (2S)-2-amino-6-fluoro-7-methoxytetralin (ST1214), from a common enantiomerically pure aziridine 4b, which was available from l-aspartic acid β-tert-butyl ester. The synthesis of 21-HCl and ST1214 proceeded in nine steps and 5 and 6% overall yields, respectively. Key steps are the regioselective

  本文描述（2的盐酸盐的全合成小号）-2-氨基-7- methoxytetralin（21 -盐酸）和（2小号）-2-氨基-6-氟-7- methoxytetralin（ST1214）中，从常见的对映体纯的氮丙啶4b，可从1-天冬氨酸β-叔丁酯购得。21 - HCl和ST1214的合成分九步进行，总收率分别为5和6％。关键步骤是使用ArMgBr / CuBr·SMe 2对4b进行区域选择性开环分子内Friedel-Crafts环化提供α-四氢萘酮。在后一反应中形成取代的萘作为副产物。