(S)-1-[2-((2R,3R,5S,6R)-2-Hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-oxo-acetyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 116185-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2-((2R,3R,5S,6R)-2-Hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-oxo-acetyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[2-[(2R,3R,5S,6R)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 116185-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₈
• 分子量: 373.403
• InChiKey: URBMOEVFGZZXQP-ZKPNFLFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[2-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetyl]-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 苯磺酰胺 、 甲酸 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-1-[2-((2R,3R,5S,6R)-2-Hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-oxo-acetyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tricarbonyl region of FK-506 through an amidophosphorane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a004

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506: Construction of the tricarbonyl moiety
  作者：AV Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88827-9

  日期：1990.1

  functionalised dithiane precursor with L-N-(-haloacetyl)pipecolic acid methyl ester, followed by oxidation of the active methylene group provided an easy route to 1,2,3-tricarbonyl functionality of FK-506.

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。
• WASSERMAN, HARRY H.;ROTELLO, VINCENT M.;WILLIAMS, DAVID R.;BENBOW, JOHN W+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2785-2786
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、ROTELLO, VINCENT M.、WILLIAMS, DAVID R.、BENBOW, JOHN W+

  DOI：——

  日期：——
• RAO, A. V. RAMA;CHAKRABORTY, T. K.;REDDY, K. LAXMA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 1439-1442
  作者：RAO, A. V. RAMA、CHAKRABORTY, T. K.、REDDY, K. LAXMA

  DOI：——

  日期：——
• WILLIAMS, D. R.;BEHBOW, J. W., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4643-4644
  作者：WILLIAMS, D. R.、BEHBOW, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the .alpha.,.beta.-diketo amide segment of the novel immunosuppressive FK506
  作者：D. R. Williams、J. W. Benbow

  DOI：10.1021/jo00254a060

  日期：1988.9