4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid | 730240-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid
• CAS: 730240-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SBLHKKYJGBDPEO-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-2-((E)-3-Methoxy-allyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3,4a-dimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-yloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。第2部分：EFGH环段的合成

  摘要：

  由2-脱氧-d-核糖以40个步骤合成甘比罗尔的EFGH环段。本合成包括作为关键步骤的SmI 2介导的还原环化和三氟甲磺酸烯醇酯与双同壬酸锌的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01205-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x