Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl ester | 922494-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl ester
• CAS: 922494-15-3
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₁₀P
• 分子量: 501.471
• InChiKey: NMCJUGRFXTZHBU-CIAFKFPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dihydrosolanesyl analogues of β-d-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol with promising antimycobacterial activity

  摘要：

  Two new hydrolytically stable analogues of beta-D-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol, the donor substrate for mycobacterial arabinosyltransferase, have been prepared. Biological evaluation of these compounds in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain revealed a promising activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.151
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 甲醇 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dihydrosolanesyl analogues of β-d-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol with promising antimycobacterial activity

  摘要：

  Two new hydrolytically stable analogues of beta-D-arabinofuranosyl-1-monophosphoryldecaprenol, the donor substrate for mycobacterial arabinosyltransferase, have been prepared. Biological evaluation of these compounds in vitro against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain revealed a promising activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.151