4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide | 1297961-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
• CAS: 1297961-63-7
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃Si
• 分子量: 451.681
• InChiKey: UMLYJTVLLNGCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-ethynyl-4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在一氧化碳低压下使用催化[Fe3（CO）12]进行亚酰胺的微波辅助氨基羰基化

  摘要：

  据报道，在CO低压下，微波可对酰胺进行微波辅助的氨基羰基化反应。通过使用环保型[Fe 3（CO）12 ]作为催化剂前体和三乙胺作为配体，在微波辐射仅20分钟后，已经选择性地合成了可能适用于多种应用的新型（E）-丙烯酰胺。这种转化是原子经济的，因为所有反应物都以化学计量的量使用。此外，该转化也有效地应用于炔烃的烷氧基羰基化。此外，在微波辐射下进行这些反应可以简化反应条件，并显着减少时间，温度和气压。

  DOI：

  10.1002/chem.201100447
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-methoxybenzyl)-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在一氧化碳低压下使用催化[Fe3（CO）12]进行亚酰胺的微波辅助氨基羰基化

  摘要：

  据报道，在CO低压下，微波可对酰胺进行微波辅助的氨基羰基化反应。通过使用环保型[Fe 3（CO）12 ]作为催化剂前体和三乙胺作为配体，在微波辐射仅20分钟后，已经选择性地合成了可能适用于多种应用的新型（E）-丙烯酰胺。这种转化是原子经济的，因为所有反应物都以化学计量的量使用。此外，该转化也有效地应用于炔烃的烷氧基羰基化。此外，在微波辐射下进行这些反应可以简化反应条件，并显着减少时间，温度和气压。

  DOI：

  10.1002/chem.201100447

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carboxylates for Triazole-Based Scaffolds: Beyond the Dimroth Rearrangement
  作者：Serena Ferrini、Jay Zumbar Chandanshive、Stefano Lena、Mauro Comes Franchini、Giuseppe Giannini、Andrea Tafi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo502577e

  日期：2015.3.6

  The 5-amino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid is a suitable molecule for the preparation of collections of peptidomimetics or biologically active compounds based on the triazole scaffold. However, its chemistry may be influenced by the possibility of undergoing the Dimroth rearrangement. To overcome this problem, a protocol based on the ruthenium-catalyzed cycloaddition of N-Boc ynamides with azides has been developed to give a protected version of this triazole amino acid. When aryl or alkyl azides are reacted with N-Boc-aminopropiolates or arylynamides, the cycloaddition occurs with complete regiocontrol, while N-Boc-alkyl ynamides yield a mixture of regioisomers. The prepared amino acids were employed for the preparation of triazole-containing dipeptides having the structural motives typical of turn inducers. In addition, triazoles active as HSP90 inhibitors (as compound 41, IC50 = 29 nM) were synthesized.