3-((3-bromobenzylidene)amino)dihydrofuran-2(3H)-one | 1429629-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-bromobenzylidene)amino)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1429629-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: XXCMQMQFJDASLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴色酮-3-羧酸 、 3-((3-bromobenzylidene)amino)dihydrofuran-2(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative, Diastereoselective and exo-Selective 1,3-Dipolar Cycloaddition for Diversity-Oriented Construction of Structural Spiro[Butyrolactone–Pyrrolidine–Chromanone] Hybrids

  摘要：

  摘要：受到丁内酯、吡咯烷和色酮的化学和生物学启发，我们成功地开发了一种简单的1,3-二极环加成反应，利用脱氢脯氨酸内酰胺亚甲基叶立德作为前体，在Et3N的催化下，构建了具有生物学意义的螺[丁内酯-吡咯烷-色酮]杂化物。该反应基于羧酸活化的色酮作为双烯体，随后进行脱羧反应。该反应表现出良好的底物耐受性，并在温和条件下以高对映选择性（高达85%的产率和>20:1的对映异构比）通过外向过渡态给出所需产物。这是首次将色酮基团引入到螺[丁内酯-吡咯烷]框架中，这可能在药物化学中具有价值。

  DOI：

  10.1055/a-1535-8891

文献信息

• Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Long Wang、Xiao-Mei Shi、Wei-Ping Dong、Li-Ping Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40669e

  日期：——

  Highly functionalized spiro[gamma-butyrolactone-pyrrolidin-3,3'-oxindole] tricyclic skeletons were delivered successfully with high optical purity using an effective yet simple procedure.

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。