ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]iminoformate | 911428-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]iminoformate
• 英文别名: ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidoformate；ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methanimidate
• CAS: 911428-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 319.286
• InChiKey: ZLQPCQHAODPAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]iminoformate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到7-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of novel 4-substitutedamino-5-trifluoromethyl–2,7-disubstituted pyrido[2,3-d] pyrimidines and their antibacterial activity

  摘要：

  Novel pyrido[2,3-d]pyrimidines 4 have been synthesised starting from 2-amino-4-trifluoromethyl-6-substituted nicotinonitriles 1 via imine formation, selective amination followed by Dimroth rearrangement. Compound 4 were screened against Gram +ve and -ve bacteria in vitro. Compounds 4h and 4d showed significant activity against all species of Gram positive bacteria and moderate activity against Gram negative bacteria. N-2,4 difluorophenyl compounds 4l and 4m were the least active among all the compounds. All the compounds were inactive against Pseudomonas aeruginosa at the maximum concentration of 200 mu g ml(-1). (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-苯基-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲腈 、 原甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl N-[3-cyano-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]iminoformate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物的合成：有效且选择性的腺苷A3受体拮抗剂

  摘要：

  以2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-苯基吡啶1为原料制备了一系列新型吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物5两个步骤通过形成亚氨基醚 3 然后与不同的芳酰肼 4 反应。评估代表性产品 5 对所有四种亚型人类腺苷受体的亲和力。化合物 2-(3-fluorophenyl)-8-phenyl-10-(trifluoromethyl)pyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine (5b), 2-(furan) -2-基)-8-苯基-10-(三氟甲基)吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(5d)和2-(呋喃-2) -yl)-5-甲基-8-苯基-10-(三氟甲基)吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(5j)对A3显示出高亲和力受体，Ki 值分别为 8.1、10.4 和 12.1 nM，与所有其他腺苷受体亚型相比具有

  DOI：

  10.1002/ardp.201300003