2,3-dipropyl-1H-indene | 51783-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dipropyl-1H-indene
• 英文别名: 2,3-dipropylindene
• CAS: 51783-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: JDMIHFGUOSVLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-(溴甲基)苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到2,3-dipropyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Reaction of 2-(Chloromethyl)phenylboronic Acids and Alkynes Leading to Indenes

  摘要：

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenylboronic acid (1) with alkynes in the presence of a Rh(I) complex gave indene derivatives in high yields. The regioselectivity depends on the steric nature of the substituent on the alkynes. A bulky group favors the alpha-position of indenes.

  DOI：

  10.1021/ol8006887

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reaction of vic-Diborylalkenes and -arenes with vic-Bromo(bromomethyl)arenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-0029-1218341

  日期：2009.12

  Efficient annulation of vic-diborylalkenes and -arenes with vic-bromo(bromomethyl)arenes has been achieved, using Pd(PPh3)4 as a catalyst in the presence of Cs2CO3 and water in THF at 60 ˚C, giving rise to the corresponding indene and fluorene derivatives in good to high yields.

  已实现对vic-二硼烯和vic-芳烃与vic-溴（溴甲基）芳烃的高效环化反应，使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在Cs2CO3和水的存在下，于THF中在60℃条件下进行，得到相应的茚和芴衍生物，产率良好至高。
• 一种多取代环戊二烯的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN103113181B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及一种多取代环戊二烯衍生物的合成方法，步骤：a）将式I所示的炔与低价二茂锆化合物在醚类溶剂中反应，接着在该反应液中加入式II所示的炔继续反应，上述过程反应温度在25℃和所述醚类溶剂的沸点之间；b）将式Ⅲ所示的二碘甲烷以及氯化亚铜和配体加入所述步骤a)的反应液中，反应温度在醚类溶剂的凝固点和-20℃之间；升温至所述醚类溶剂沸点；c）萃取反应液经后处理得到式IV所示的四取代环戊二烯；反应式如下：本发明产率较高，方法原料易得，分离产率高。
• 1,2,3,4-Tetrasubstituted Cyclopentadienes and Their Applications for Metallocenes: Efficient Synthesis through Zirconocene- and CuCl-Mediated Intermolecular Coupling of Two Alkynes and One Diiodomethane
  作者：Weizhi Geng、Chao Wang、Jie Guang、Wei Hao、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201300416

  日期：2013.6.24

  1,2,3,4‐Tetrasubstituted cyclopentadienes and indene derivatives with identical or different substituents were obtained in good to excellent isolated yields through a zirconocene‐ and CuCl‐mediated intermolecular coupling process. This synthetic procedure involved three organic partners, including one CH2I2, and two different or identical alkynes. Two alkynes or one diyne undergo Cp2ZrII‐mediated (Cp=η5‐C5H5)

  通过锆茂和CuCl介导的分子间偶联过程，可以很好地分离出1,2,3,4-四取代的环戊二烯和具有相同或不同取代基的茚衍生物。该合成过程涉及三个有机伙伴，包括一个CH 2 I 2和两个不同或相同的炔烃。两个炔或一个二炔经历的CP 2 Zr的II介导的（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）对选择性还原偶合，得到相应的zirconacyclopentadiene衍生物，其反应，在氯化亚铜的存在和1,3-二甲基3,4,5,6-四氢-2（1  H）-嘧啶酮（DMPU），带有CH 2I 2通过分子间，然后通过分子内偶联得到环戊二烯衍生物。所制备的四取代的环戊二烯衍生物的应用是由相应的锆配合物的简便合成[（证明4R CP）2的ZrCl 2 ]和[（4R CP）2 ZRR' 2 ]（R'=甲基，乙基，或Ñ卜）。独特的1,2,3,4-四取代的环戊二烯配体和相应的茂金属有望在有机金属化学和有机合成中进一步应用。
• Uses of benzocyclopropenes in synthesis. Catalysis by silver ion
  作者：W. E. Billups、W. Y. Chow、C. V. Smith

  DOI：10.1021/ja00813a077

  日期：1974.3