1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-pyrrole | 1188911-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-cyclohexylpyrrole
• CAS: 1188911-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: YIAXUSRHDIMSKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-1-benzyl-2-cyclohexyl-3-ethynylaziridine 在 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38%的产率得到1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  水性介质中炔丙基环氧乙烷和氮丙啶的铂催化环化反应合成呋喃和吡咯

  摘要：

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216867

文献信息

• Redox Chain Reaction-Indole and Pyrrole Alkylation with Unactivated Secondary Alcohols
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201209810

  日期：2013.4.22

  Secondary role: Indole and pyrrole derivatives are alkylated with unactivated secondary aliphatic alcohols by a Brønsted acid‐catalyzed redox chain reaction mechanism. Broad functional‐group tolerance has been demonstrated and preliminary studies suggest that 1,4‐reduction of a putative indolyl carbocation is the dominant mechanistic pathway.

  次要作用：吲哚和吡咯衍生物通过布朗斯台德酸催化的氧化还原链反应机理与未活化的仲脂族醇烷基化。已经证明了广泛的功能基团耐受性，初步研究表明，推定的吲哚基碳正离子的1,4还原是主要的机理途径。