3-[(1Z)-2-iodoethenyl]pyridine | 944418-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1Z)-2-iodoethenyl]pyridine
• 英文别名: (Z)-3-(2-iodovinyl)pyridine；3-[(Z)-2-iodoethenyl]pyridine
• CAS: 944418-72-8
• 化学式: C₇H₆IN
• 分子量: 231.036
• InChiKey: CQFCTNHKVZWBJI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1Z)-2-iodoethenyl]pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到3-乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Terminal alkynes from aldehydes via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with TBAF

  摘要：

  Terminal alkynes were prepared in near quantitative yields via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The methodology was expanded to include a one-pot, direct synthesis of terminal alkynes from aldehydes Without the necessity of isolating and purifying the intermediate iodoalkene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.060
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以90.5 mg的产率得到3-[(1Z)-2-iodoethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• Assembly of Conjugated Enynes and Substituted Indoles via CuI/Amino Acid-Catalyzed Coupling of 1-Alkynes with Vinyl Iodides and 2-Bromotrifluoroacetanilides
  作者：Feng Liu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo070547x

  日期：2007.6.1

  Cross-coupling of 1-alkynes with vinyl iodides occurs at 80 degrees C in dioxane catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine to afford conjugated enynes in good to excellent yields. Heating a mixture of 2-bromotrifluoroacetanilide, 1-alkyne, 2 mol % of CuI, 6 mol % of L-proline, and K2CO3 in DMF at 80 degrees C leads to the formation of the corresponding indole. This conversion involves a CuI/L-proline-catalyzed coupling between aryl bromide and the 1-alkyne followed by a CuI-mediated cyclization process. An ortho-substituent effect directed by NHCOCF3 enables the reaction to proceed under these mild conditions. Both aryl acetylenes and O-protected propargyl alcohol can be applied, leading to 5-, 6-, or 7-substituted 2-aryl and protected 2-hydroxymethyl indoles in good yields. With simple aliphatic alkynes, however, lower yields were observed.