2,5-bis[4-dodecyl-5-(naphth-2-yl)thiophen-2-yl]thieno[3,2-b]thiophene | 1170871-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis[4-dodecyl-5-(naphth-2-yl)thiophen-2-yl]thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(4-dodecyl-5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene；2,5-Bis(4-dodecyl-5-naphthalen-2-ylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1170871-50-7
• 化学式: C₅₈H₆₈S₄
• 分子量: 893.442
• InChiKey: OXLOXGLWEYCGDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 、 3-dodecyl-2-(naphth-2-yl)thiophene 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2,5-bis[4-dodecyl-5-(naphth-2-yl)thiophen-2-yl]thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]thiophene oligomers and their applications as p-type organic semiconductors

  摘要：

  本研究描述了薄膜晶体管（TFT）应用中一系列新型可溶性噻吩[3,2-b]噻吩低聚物（1a和b以及2a和b）的合成、表征和电子特性。所有化合物均采用钯催化的斯蒂尔或铃木偶联反应合成，并在噻吩单元的3或4位上被两个十二烷基取代，以确保在简易器件制造中的可溶性。苯基和萘基等芳基单元用于“端封”，以提供抗氧化稳定性。这些材料的设计侧重于其自组装和溶液可加工性。所有化合物均通过1H、13C NMR和元素分析进行了表征。利用紫外-可见光和光致发光光谱、循环伏安法、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的电子和光学特性。吸附在HOPG上的1a和2a的高分辨率STM图像揭示了高度有序的自组织域。二维广角X射线散射（2D-WAXS）用于研究1a和2a的固态堆积。通过旋涂制备了1a的顶部接触OTFT器件，并显示出良好的性能，迁移率高达3.11×10-2 cm2V-1 s-1，开/关比高达104。

  DOI：

  10.1039/b900979e

文献信息

• THIENOTHIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：Moawia Omer E. Ahmed

  公开号：US20100331550A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  An organic compound represented by the following general formula (I) and characterised by the conjugation of thieno[3,2-b]thiophene, thiophene and phenylene units in the conjugated compound.
• US8329915B2
  申请人：——

  公开号：US8329915B2

  公开（公告）日：2012-12-11