3-(5-fluorouracil)propionic acid | 6214-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(5-fluorouracil)propionic acid
• 英文别名: 3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid；3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 6214-60-4
• 化学式: C₇H₇FN₂O₄
• 分子量: 202.142
• InChiKey: KYSXOUNBTJWDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-fluorouracil)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING MODIFIED HEMOGLOBIN-BASED THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER TARGETING TREATMENT AND DIAGNOSTIC IMAGING

  摘要：

  本发明提供了一种含有基于血红蛋白的治疗药物的药物组合物，用于治疗癌症。血红蛋白部分可以靶向癌细胞，治疗部分（即活性剂/治疗药物）可以高效地杀死癌细胞。本发明中使用的基于血红蛋白的治疗药物可用于治疗各种癌症，如胰腺癌、白血病、头颈癌、结直肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、鼻咽癌、食管癌、前列腺癌、胃癌和脑癌。该组合物可单独使用或与其他治疗剂（如化疗剂）结合使用，对癌症治疗产生协同作用，抑制转移和/或减少复发。目前申请的基于血红蛋白的5FU-双染料共轭物和/或基于血红蛋白的5FU-单染料共轭物也可用于活细胞成像和诊断成像。

  公开号：

  US20140335018A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(5-fluorouracil)propionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以64.4%的产率得到3-(5-fluorouracil)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  5-FLUOROURACIL DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明披露了一种具有分子结构的5-氟尿嘧啶衍生物，通式为VI，其中Ra和Rb基团是具有1、2、3或4个碳原子的烷氧基或氟代烷氧基，并且在苯基上是单、双、三、四或五取代的；连接基L1是具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烯基，连接基L2是氧，或具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烷氧基，或氨基酸，或含有氨基部分的具有1、2、3或4个碳原子的烷基，或呋喃基，X基是O或—NH—。此外，还披露了一种制备此类衍生物的方法，以及在人类或非人类哺乳动物中治疗癌症、肿瘤疾病和由异常新血管生成引起的疾病中使用该衍生物的用途，以及包含5-氟尿嘧啶衍生物的药物或组合物。

  公开号：

  US20210230122A1

文献信息

• [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2015038649A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样，本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭（SDC-TRAP）化合物，其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如，在针对治疗癌症的某些实施方式中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。
• A novel kind of antitumour drugs using sulfonamide as parent compound
  作者：Z Huang

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01285-5

  日期：2001.12.1

  designed and synthesised. 1-(3-(4-Acetylaminobenzenesulfonamido)-3-oxopropyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione (4) was obtained by the coupling of p-acetamidobenzenesulfonamide with 3-(5-fluorouracil-1-yl) propionic acid. The hydrolysis of 4 led to 1-(3-(4-aminobenzenesulfonamido)-3-oxopropyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione (5). Treatment of p-acetamidobenzenesulfonyl chloride with bis(2-chloroethyl) amine

  为了获得低毒的强效抗肿瘤药物，设计合成了分别含有5-氟尿嘧啶和氮芥的磺胺类衍生物。对乙酰氨基苯磺酰胺与3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸偶联得到1-(3-(4-乙酰氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮(4)酸。4 的水解产生 1-(3-(4-氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮 (5)。用双(2-氯乙基)胺处理对乙酰氨基苯磺酰氯得到4-乙酰氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺(6)。随后在盐酸中水解 6 得到 4-氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺盐酸盐 (7)。在 2-[N(1)-2-嘧啶基-氨基苯磺酰胺] 乙基 4-双 (2-氯乙基) 氨基苯基丁酸酯 (12b) 的合成中研究了两种不同的合成路线。由于嘧啶环在第一条路线的最后一步在脱保护条件下也被氢化，因此证明羧苄基不适合保护磺胺嘧啶的芳香氨基。在另一条路线中，首先使用乙酰基作为保护基团，然后将其替换为席夫碱。苯丁酸氮芥与
• 5-FLUOROURACIL DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI ECUST BIOMEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20210230122A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed is a 5-fluorouracil derivative having the molecular structure shown in general formula VI, in which Ra and Rb groups are an alkoxy group or a fluorine-substituted alkoxy group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms, and are mono-, bis-, tri-, tetra- or penta-substituted on a phenyl group; a linking group L1 is an alkyl or alkenyl group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms, a linking group L2 is oxygen, or an alkyl or alkoxy group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms, or an amino acid, or an alkyl group having 1, 2, 3, or 4 carbon atoms containing an amino moiety, or a furyl group, and an X group is O or —NH—. Further disclosed is a method for preparing such a derivative and a use of the same in the treatment of cancer, tumor diseases, and diseases caused by abnormal neovascularization in a human or non-human mammal, and a medicament or a composition containing the 5-fluorouracil derivative.

  本发明披露了一种具有分子结构的5-氟尿嘧啶衍生物，通式为VI，其中Ra和Rb基团是具有1、2、3或4个碳原子的烷氧基或氟代烷氧基，并且在苯基上是单、双、三、四或五取代的；连接基L1是具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烯基，连接基L2是氧，或具有1、2、3或4个碳原子的烷基或烷氧基，或氨基酸，或含有氨基部分的具有1、2、3或4个碳原子的烷基，或呋喃基，X基是O或—NH—。此外，还披露了一种制备此类衍生物的方法，以及在人类或非人类哺乳动物中治疗癌症、肿瘤疾病和由异常新血管生成引起的疾病中使用该衍生物的用途，以及包含5-氟尿嘧啶衍生物的药物或组合物。
• 一种5-氟尿嘧啶取代羧酸衍生物的制备及用 途
  申请人：上海华理生物医药股份有限公司

  公开号：CN107698521B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种二苯乙烯及二苯乙烷类与5‑氟尿嘧啶类抗肿瘤药拼接的化合物的制备与用途，所得化合物结构通式如(I)所示：。
• TARGETED THERAPEUTICS
  申请人：Chimmanamada Dinesh U.

  公开号：US20140079636A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to an binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了药理化合物，包括将效应器基团偶联到结合基团上，以将效应器基团定向到感兴趣的生物靶点。同样，本发明提供了包括该化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。该化合物可以被描述为蛋白质相互作用的结合基团-药物偶联物（SDC-TRAP）化合物，包括蛋白质相互作用的结合基团和效应器基团。例如，在治疗癌症的某些实施方案中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂与细胞毒素剂作为效应器基团的偶联物。