{1,8-bis(dimethylamino)napthalen-2-yl}diphenylphosphine | 915799-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1,8-bis(dimethylamino)napthalen-2-yl}diphenylphosphine
• 英文别名: 1,8-dimethylamino-2-diphenylphosphinonapthalene；(1,8-bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine；1,8-bis(dimethylamino)-2-(diphenylphosphanyl)-naphthalene；2-diphenylphosphanyl-1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 915799-17-6
• 化学式: C₂₆H₂₇N₂P
• 分子量: 398.488
• InChiKey: UZRJVCYFPZCUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1,8-bis(dimethylamino)napthalen-2-yl}diphenylphosphine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到{1,8-bis(dimethylamino)napthalen-2-yl}diphenylphosphine hydrofluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Proton sponge phosphines: electrospray-active ligands

  摘要：

  质子海绵与膦配体的连接使得配体的中性络合物非常适合通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行分析。配体 1,8-双（二​​甲氨基）萘基二苯基膦 (3) 在专门形成 [M + H]+ 离子方面非常有效且具有高度选择性，可以在非常低的浓度下检测到。在 H+ 存在下 3 的电离效率接近 100%。还制备并表征了双取代配体双{1,8-双(二甲基氨基)萘基}苯基膦(4)，以及Fe(CO)4-(5c)、Mn(η5-C5H4Me)(CO)2- (6) 和W(CO)5-(7) 3 的配合物。化合物3、3·HBr·EtOH、4 和5c 均进行了结构表征。

  DOI：

  10.1039/b609561e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双二甲氨基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 {1,8-bis(dimethylamino)napthalen-2-yl}diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Proton sponge phosphines: electrospray-active ligands

  摘要：

  质子海绵与膦配体的连接使得配体的中性络合物非常适合通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行分析。配体 1,8-双（二​​甲氨基）萘基二苯基膦 (3) 在专门形成 [M + H]+ 离子方面非常有效且具有高度选择性，可以在非常低的浓度下检测到。在 H+ 存在下 3 的电离效率接近 100%。还制备并表征了双取代配体双{1,8-双(二甲基氨基)萘基}苯基膦(4)，以及Fe(CO)4-(5c)、Mn(η5-C5H4Me)(CO)2- (6) 和W(CO)5-(7) 3 的配合物。化合物3、3·HBr·EtOH、4 和5c 均进行了结构表征。

  DOI：

  10.1039/b609561e

文献信息

• A Thermodynamic Analysis of Rhenium(I)–Formyl C–H Bond Formation via Base-Assisted Heterolytic H₂ Cleavage in the Secondary Coordination Sphere
  作者：Thomas S. Teets、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om400810v

  日期：2013.10.14

  a mixture of carbon monoxide and hydrogen, into value-added Cn≥2 products requires both C–H and C–C bond-forming events. Our group has developed a series of molecular complexes, based on group 7 (manganese and rhenium) carbonyl complexes, to interrogate the elementary steps involved in the homogeneous hydrogenative reductive coupling of CO. Here, we explore a new mode of H2 activation, in which strong

  合成气，一氧化碳和氢的混合物，转化成有附加值-C Ñ ≥2产品既需要C-H和C-C键形成的事件。我们小组基于第7组（锰和rh）羰基配合物开发了一系列分子配合物，以询问参与CO均相加氢还原偶联的基本步骤。在这里，我们探索了一种H 2活化的新模式在次级配位球中的强碱的位置被定位为有助于H 2的杂合裂解，从而在a结合的羰基上形成甲酰基C–H键。一系列所述类型的阳离子铼（I）配合物的[再我（P~B：-κ 1 -P）（CO）5 ]制备并表征n（ n＝ 0，+ 1），其中P〜B：为具有拴系的强碱的膦配体。质子平衡的测量表明，配位后碱度明显降低。由这些配体支持甲酰基配合物可以通过在氢化物输送到母体五羰基络合物良好的产率制备，并且几个游离碱甲酰基复合物的可被质子化，产生可观察到的[再我（P~BH-κ 1 -P）（ CHO）（CO） 4 ] n配合物。分子内氢键对于一种配合物是明显的，为质子化的甲酰基配合物
• Proton Sponge Phosphanes: Reversibly Chargeable Ligands for ESI‐MS Analysis
  作者：Nicola J. Farrer、Krista L. Vikse、Robert McDonald、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1002/ejic.201100820

  日期：2012.2

  spectrometric analysis of the complexes in which they are bound. However, where the 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene is functionalized with the phosphane is critical, and the 1-dimethylamino group can become involved in binding to the metal when diphenylphosphane is in the 2-position. This behavior is undesirable from the point of view of keeping proton and metal binding segregated, and we introduce an efficient

  质子海绵膦是不寻常的配体，因为它们具有两个功能非常不同的基本位点：磷与金属中心结合，而 1,8-双（二​​甲氨基）萘与质子强烈结合。这两个基团都对它们的目标具有选择性，并且通过控制溶液的 pH 值很容易逆转质子的结合。因此，质子海绵磷烷成为有用的可带电配体，用于对它们所结合的复合物进行电喷雾电离质谱分析。然而，1,8-双（二​​甲氨基）萘用磷烷官能化的地方很关键，当二苯基磷烷位于 2-位时，1-二甲氨基可以参与与金属的结合。从保持质子和金属结合分离的角度来看，这种行为是不可取的，我们介绍了 4-取代质子海绵磷烷的有效合成，其中两个官能团位于萘环的两侧。这种预防措施解决了分子作为双齿配体的问题，但在使用配体时仍然需要小心，因为电离途径如卤化物离解形成 [M – X]+ 离子和富电子金属配合物氧化形成[M]·+可以与质子化竞争。
• Proton sponge phosphines: electrospray-active ligands
  作者：Nicola J. Farrer、Robert McDonald、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1039/b609561e

  日期：——

  Attachment of a proton sponge to a phosphine ligand renders neutral complexes of the ligand highly amenable to analysis by electrospray ionisation mass spectrometry (ESI-MS). The ligand 1,8-bis(dimethylamino)naphthyldiphenylphosphine (3) is extremely efficient and highly selective in forming exclusively [M + H]+ ions, which may be detected at very low concentration. Ionisation efficiency of 3 in the presence of H+ approached 100%. The bis-substituted ligand bis1,8-bis(dimethylamino)naphthyl}phenylphosphine (4) was also prepared and characterised, as were Fe(CO)4- (5c), Mn(η5-C5H4Me)(CO)2- (6) and W(CO)5- (7) complexes of 3. Compounds 3, 3·HBr·EtOH, 4 and 5c were all structurally characterised.

  质子海绵与膦配体的连接使得配体的中性络合物非常适合通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行分析。配体 1,8-双（二​​甲氨基）萘基二苯基膦 (3) 在专门形成 [M + H]+ 离子方面非常有效且具有高度选择性，可以在非常低的浓度下检测到。在 H+ 存在下 3 的电离效率接近 100%。还制备并表征了双取代配体双1,8-双(二甲基氨基)萘基}苯基膦(4)，以及Fe(CO)4-(5c)、Mn(η5-C5H4Me)(CO)2- (6) 和W(CO)5-(7) 3 的配合物。化合物3、3·HBr·EtOH、4 和5c 均进行了结构表征。