(E)-6-chloro-1-iodohex-1-ene | 807329-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (E)-6-chloro-1-iodohex-1-ene
• 英文别名: (1E)-6-Chloro-1-iodo-1-hexene
• CAS: 807329-90-4
• 化学式: C₆H₁₀ClI
• 分子量: 244.503
• InChiKey: FXBGNPJKFPDAMD-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chloro-1-iodohex-1-ene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1,6-diiodo-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用i-PrMgCl.LiCl立体选择性制备功能化无环烯基镁试剂。

  摘要：

  通过在-40至-20摄氏度之间与i-PrMgCl.LiCl反应，无环官能化的烯基碘化物可以以高的立体选择性转化为相应的官能化的烯基镁衍生物。容易容忍诸如腈，氯，碘化物和酯等官能团。带有酮基的烯基碘化物的转化为相应的甲硅烷基化的氰醇，可以制备相应的格氏试剂，在酰化和脱保护后提供不饱和的1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol048363h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(E)-6-chloro-1-iodohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用i-PrMgCl.LiCl立体选择性制备功能化无环烯基镁试剂。

  摘要：

  通过在-40至-20摄氏度之间与i-PrMgCl.LiCl反应，无环官能化的烯基碘化物可以以高的立体选择性转化为相应的官能化的烯基镁衍生物。容易容忍诸如腈，氯，碘化物和酯等官能团。带有酮基的烯基碘化物的转化为相应的甲硅烷基化的氰醇，可以制备相应的格氏试剂，在酰化和脱保护后提供不饱和的1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol048363h

文献信息

• Regiodivergent Stereoselective Access to Fused Alkylideneazetidines
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02786

  日期：2018.1.19

  simplification of 2H-azetine synthesis, a regiodivergent approach to fused 2- and 3-alkylideneazetines was designed via the intermediate formation of unprecedented vinylazetine structures. Concise sequences to the latter are described from which an expected unsaturated fused ring system was isolated with very high yields and regio- and stereoselectivities by [4 + 2] cycloadditions.

  继2 H-氮杂环丁烷合成的一般化和简化方面的最新进展之后，通过空前的乙烯基氮杂环丁烷结构的中间形成，设计了稠合的2-和3-烷基亚烷基氮杂环丁烷的区域发散性方法。描述了后者的简明序列，通过[4 + 2]环加成反应，从中分离出预期的不饱和稠环系统，具有很高的收率和区域和立体选择性。
• Stereoselective Sequence toward Biologically Active Fused Alkylidenecyclobutanes
  作者：Andreas N. Baumann、Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00724

  日期：2017.4.21

  Combining an efficient preparation of cyclobutenylmetal species, high-yielding cross-coupling reactions, and highly diastereoselective [4 + 2]-cycloaddition led to opening a new route toward the synthesis of fused alkylidenecyclobutanes containing up to five consecutive stereocenters. New complex architectures, analogues to protoilludane skeletons, were obtained in a very efficient manner and with

  结合高效地制备环丁烯基金属物质，高产率的交叉偶联反应和高度非对映选择性的[4 + 2]-环加成反应，为合成包含多达五个连续立体中心的亚烷基环丁烷烃开辟了一条新途径。从商业来源开始，以非常有效的方式并以最少的步骤获得了新的复杂结构，类似于原芥酸烷骨架，并测试了其对白血病细胞系HL60的细胞毒性。