4-[(二苯基磷酰)甲基]吗啉 | 20684-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(二苯基磷酰)甲基]吗啉
• 英文名称: 4-<(Diphenylphosphinoyl)methyl>morpholine
• 英文别名: N-(morpholino)methyldiphenylphosphine oxide；diphenyl(N-morpholinomethyl)phosphine oxide；(morpholinomethyl)diphenylphosphine oxide；Diphenyl-(morpholinomethyl)-phosphinoxid；OPPh2{CH2N(CH2CH2)2O}；4-(diphenylphosphinoyl-methyl)-morpholine；4-(Diphenylphosphorylmethyl)morpholine
• CAS: 20684-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₂P
• 分子量: 301.325
• InChiKey: ZDEKTDYYYBITIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  416.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(二苯基磷酰)甲基]吗啉 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到4-thioformylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Otten, P. A.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(Diphenylphosphinomethyl)morpholine 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-[(二苯基磷酰)甲基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  New ruthenium(ii) coordination compounds possessing bidentate aminomethylphosphane ligands: synthesis, characterization and preliminary biological study in vitro

  摘要：

  首个具有P,N-双齿胺甲基膦配体的Ru(II)配合物的示例。

  DOI：

  10.1039/c5dt01119a

文献信息

• Synthetic Studies of Antitumor Macrolide Rhizoxin:  Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) and C(12)−C(26) Subunits
  作者：Steven D. Burke、Jian Hong、Joseph R. Lennox、Andrew P. Mongin

  DOI：10.1021/jo980754k

  日期：1998.10.1

  Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The central segment 4 and the oxazole chromophore side chain 3 were coupled using another highly stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Two different lactone subunits [C(1)-C(9) segment 5 and C(3)-C(10) segment 47] were also prepared, employing a thermodynamically controlled diastereotopic group differentiation tactic for establishing the C(5) stereochemistry

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。
• Copper-Catalyzed α-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to α-Amino Phosphonic Acids and Derivatives
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201308890

  日期：2014.2.10

  A direct approach to important α‐amino phosphonic acids and its derivatives has been developed by using copper‐catalyzed electrophilic amination of α‐phosphonate zincates with O‐acyl hydroxylamines. This amination provides the first example of CN bond formation which directly introduces acyclic and cyclic amines to the α‐position of phosphonates in one step. The reaction is readily promoted at room

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。
• -methyl--anilinomethyl diphenylphosphine oxide: a versatile reagent for the synthesis of enamines
  作者：N.L.J.M. Broekhof、F.L. Jonkers、A. van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92836-3

  日期：1980.1

  Cyclic as well as acyclic ketones, both saturated and α,β-unsaturated, can be converted into their homologous enamines by Horner-Wittig reaction with -methyl--anilinomethyl diphenylphosphine oxide ().

  饱和的和α，β-不饱和的环状和无环酮都可以通过与-甲基--苯胺基甲基二苯基膦氧化物（）进行的霍纳-威蒂希反应转化为它们的同源烯胺。
• A new access to 2′-amino-substituted vinylindoles as donor-activated heterocyclic dienes and their first diels-alder reactions
  作者：Ulf Pindur、Christian Otto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88490-8

  日期：1992.1

  and 15 with α-amino-α′-diphenylphosphinoyl-substituted carbanions gave rise to the 2′-amino-substituted 3− and 2-vinylindoles 7, 12, and 17 by way of the isolable carbinols 6, 11, and 16. The heterocyclic dienes 7, 12, and 17 readily underwent Diels-Alder reactions with N-phenylmaleimide.

  的反应的3- acylindoles 5，10，和15与α氨基α'-diphenylphosphinoyl取代的负碳离子引起了2'-氨基-取代的3-和2- vinylindoles 7，12，和17通过的方式可分离原醇6，11，和16。杂环二烯类7，12，和17与后行容易狄尔斯-阿尔德反应Ñ苯基马来。
• Efficient Synthesis of Phosphono‐ and Phosphinoxidomethylated N‐Heterocycles under Solvent‐Free Microwave Conditions
  作者：Ibolya Prauda、István Greiner、Krisztina Ludányi、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397910601033856

  日期：2007.2.1

  Abstract Simple N‐heterocycles were converted to N‐phosphono‐ and phosphinoxidomethyl derivatives by a solvent‐free microwave‐assisted condensation of the heterocycle, paraformaldehyde, and diethylphosphite or diphenylphosphine oxide in a convenient and, in most cases, efficient way. In contrast to an earlier report, imidazole proved to be unreactive in this type of phospha‐Mannich reaction.

  摘要 通过杂环、多聚甲醛和二乙基亚磷酸酯或二苯基氧化膦的无溶剂微波辅助缩合，以一种方便且在大多数情况下有效的方式将简单的 N-杂环转化为 N-膦酰基和膦氧化甲基衍生物。与之前的报道相反，咪唑被证明在这种类型的磷-曼尼希反应中没有反应。