4-methoxy-N-[2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]aniline | 869652-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]aniline
• 英文别名: 2-(N-p-anisyl)imino-2-phenyl-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 869652-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: PQGWMIMWOGQFEQ-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]aniline 在 四丁基氟化铵 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Difluoro-3-(4-methoxyphenyl)imino-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-TMS-β,β-difluoroenamines: Electrochemical preparation and its transformation

  摘要：

  The first preparation of N-trimethylsilylated beta,beta-difluoroenamines (2) from the trifluoromethyl imines (1) by electrochemical reduction and a preliminary study on alkylation of 2 for the synthesis of difluoromethylene compounds are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10613-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 甲氧苯胺 在 K-10 montmorillonite 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-methoxy-N-[2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  通过固体酸/超酸催化微波辅助方法合成三氟甲基亚胺。

  摘要：

  描述了一种新的固体酸/超强酸催化微波辅助合成三氟甲基亚胺。各种 α,α,α-三氟甲基酮很容易与伯胺反应生成相应的亚胺。采用了两种不同的策略；一种是微波辐射与无溶剂固体酸催化耦合的应用。对于高度失活的底物，另一种方法包括在 175 摄氏度的温度下使用压力容器，使用固体超强酸催化。使用固体酸 K-10 蒙脱石或超酸性全氟树脂磺酸 Nafion-H，已使用上述方法合成了多种三氟甲基化亚胺。产品以良好到极好的收率和高选择性分离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.011

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Arylmethylamines by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Xiaoyang Dai、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201301115

  日期：2014.4.14

  A simple combination of dichloro(para‐cymene)ruthenium(II) dimer, a chiral amino alcohol and isopropyl alcohol allowed for in‐situ generation of the bifunctional catalyst responsible for the transfer hydrogenation reaction of trifluoromethyl ketimines in excellent yields with high enantioselectivities (up to 93% ee). Herein, we describe the optimization, scope, limitations, and applications of the

  通过简单地将二氯（对-异丙基）钌（II）二聚体，手性氨基醇和异丙醇组合，可原位生成双功能催化剂，该双功能催化剂可实现高收率和高对映选择性的三氟甲基酮亚胺的转移加氢反应。到93％ee）。在此，我们描述了该方法的优化，范围，局限性和应用。
• First synthesis of 3,3-difluoroserine and cysteine derivatives via Mg(0)-promoted selective CF bond cleavage of trifluoromethylimines
  作者：Masayuki Mae、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01350-2

  日期：2000.10

  3,3-Difluoroserine and cysteine derivatives were synthesized via Mg(0)-promoted defluorination of trifluoromethylimines as a key step, followed by addition of alcohols and sulfenyl chloride, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.