[2-((1R,3R,5S)-6,6-Dibromo-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-ethyl]-carbamic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester | 298695-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-((1R,3R,5S)-6,6-Dibromo-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-ethyl]-carbamic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
• CAS: 298695-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₇Br₂NO₂
• 分子量: 485.259
• InChiKey: ATYZBDSKLIWMSX-BHNDVYRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((1R,3R,5S)-6,6-Dibromo-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-ethyl]-carbamic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester 在 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,5S)-8-Bromo-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-7-ene-2-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester 、 (1S,5R)-8-Bromo-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-7-ene-2-carboxylic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-Allyl cation cyclisations initiated by silver(I)-promoted electrocyclic ring opening of ring-fused gem-dibromocyclopropanes possessing tethered nucleophiles: the influence of chiral auxiliaries on the diastereoselectivity of cyclisations involving meso-substrates

  摘要：

  环状融合的宝石二溴环丙烷 17/18 和 27/28 的二元对（其中每个都具有一个内部对称面，并具有一个带有相关手性助剂的系氨基甲酸酯分子）与高氯酸银反应，分别以非对映选择性的方式得到相应的偶氮双环化合物 19/20 和 29/30。

  DOI：

  10.1039/b002525i
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,5S)-6,6-dibromo-bicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 [2-((1R,3R,5S)-6,6-Dibromo-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-ethyl]-carbamic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-Allyl cation cyclisations initiated by silver(I)-promoted electrocyclic ring opening of ring-fused gem-dibromocyclopropanes possessing tethered nucleophiles: the influence of chiral auxiliaries on the diastereoselectivity of cyclisations involving meso-substrates

  摘要：

  环状融合的宝石二溴环丙烷 17/18 和 27/28 的二元对（其中每个都具有一个内部对称面，并具有一个带有相关手性助剂的系氨基甲酸酯分子）与高氯酸银反应，分别以非对映选择性的方式得到相应的偶氮双环化合物 19/20 和 29/30。

  DOI：

  10.1039/b002525i