4-Chlor-2'-hydroxy-4'-methylbenzanilid | 62143-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-2'-hydroxy-4'-methylbenzanilid
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)benzamide；2-(4-chloro-benzoylamino)-5-methyl-phenol
• CAS: 62143-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD05408844
• 分子量: 261.708
• InChiKey: SIFUWZOFBGZSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-2'-hydroxy-4'-methylbenzanilid 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基导向基团的铁 (III) 介导的酚类亲核卤化

  摘要：

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200387
• 作为产物：
  描述：

  (5-Methyl-2-nitrophenyl) 4-chlorobenzoate 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到4-Chlor-2'-hydroxy-4'-methylbenzanilid
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的还原迁移反应从 2-硝基芳基苯甲酸酯合成 N-（2-羟基芳基）苯甲酰胺

  摘要：

  研究了由 2-硝基芳基苯甲酸酯底物一锅还原触发的 N-(2-羟基芳基) 苯甲酰胺合成。在 THF/H2O 中存在铟/AcOH 的情况下，2-硝基芳基苯甲酸酯在室温下 1 小时内产生了合理产率的苯并基迁移 N-（2-羟基芳基）苯甲酰胺。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:158–167, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20669

  DOI：

  10.1002/hc.20669

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-aryl-6-benzoxazoleacetic acid derivatives
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans

  DOI：10.1021/jm00216a011

  日期：1977.6

  approaches to the synthesis of 2-aryl-6-substituted benzoxazoles are described. The products, which included the 6-methyl derivative 4a, ethylamines 10 and 19, ethanols 12 and 14, the acetic and alpha-methylacetic acids 9 and 16a--f, and the acetic ester 11, were screened for antiinflammatory activity on the carrageenan-induced rat paw edema test. Some of the compounds possessed activity superior to that

  描述了合成2-芳基-6-取代的苯并恶唑的各种方法。筛选了包括6-甲基衍生物4a，乙胺10和19，乙醇12和14，乙酸和α-甲基乙酸9和16a-f以及乙酸酯11的产品对角叉菜胶的抗炎活性。诱导的大鼠爪水肿试验。一些化合物具有优于苯丁氮酮的活性，并且具有与贝诺沙芬相同的活性。
• 4-氯-2-酰氨基酚的合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN114380709B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及一种4‑氯‑2‑酰氨基酚的合成方法，2‑氨基酚与酰氯反应，生成2‑酰氨基酚类化合物；化合物与三个当量的三氯化铁在二氯甲烷加热条件回流下反应得到4‑氯‑2‑酰氨基酚类化合物。本发明合成原料易得，实验条件温和，避免了使用价格昂贵和高毒性的原料，操作安全，对环境污染小，收率较高，且可为IKKβ的一种选择性抑制剂IMD‑0354及中枢肌肉松弛剂氯唑沙宗(Chlorzoxazone)的合成提供新的方法。
• DUNWELL D. W.; EVANS D., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 797-801
  作者：DUNWELL D. W.、 EVANS D.

  DOI：——

  日期：——