2-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1839662-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[Cyclopropyl(phenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1839662-48-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: LPRSWHZLECLICP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2-(2-methoxyphenylamino)-4-(2-methoxyphenylimino)pent-2-ene 、 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基硼酸酯的轻度氧化为酮

  摘要：

  据报道苄基硼酸酯直接氧化成酮。这种温和的Cu催化方法使用环境空气作为末端氧化剂，并且具有化学选择性。C-B键的氧化选择性发生，即使存在未保护的醇也是如此。初步研究表明，该反应通过烷基硼进行，以实现Cu的金属转移，过氧化物的形成和重排，从而生成羰基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00992
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基碳酸酯 在 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Dual Function of N-Iodosuccinimide for C(sp³)–B Bond Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03728

文献信息

• Chan–Lam Amination of Secondary and Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：James D. Grayson、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00976

  日期：2021.7.16

  We report a Chan–Lam coupling reaction of benzylic and allylic boronic esters with primary and secondary anilines to form valuable alkyl amine products. Both secondary and tertiary boronic esters can be used as coupling partners, with mono-alkylation of the aniline occurring selectively. This is a rare example of a transition-metal-mediated transformation of a tertiary alkylboron reagent. Initial investigation

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。
• Homoallylboration of Aldehydes: Stereoselective Synthesis of Allylic-Substituted Alkenes and E-Alkenes
  作者：Daniel Polyak、Bokai Xu、Isaac J. Krauss

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01789

  日期：2022.7.1

  Cyclopropanated allylboration reagents participate in the homoallylation of aliphatic and aromatic aldehydes, generating substituted alkenes that are difficult to produce via other methods. In this study, we explored the scope and reactivity of homoallylation with cyclopropylcarbinylboronates bearing various aliphatic and aromatic α- and γ-substituents. α-Alkyl substituted boronates afforded E-disubstituted

  环丙烷化烯丙基硼化试剂参与脂肪族和芳香族醛的均烯丙基化，生成难以通过其他方法生产的取代烯烃。在这项研究中，我们探讨了与带有各种脂肪族和芳香族 α- 和 γ- 取代基的环丙基羰基硼酸酯进行均烯丙基化的范围和反应性。α-烷基取代的硼酸酯以高对映体比率提供了 E-二取代的烯基仲醇，而芳基取代基促进了重排。γ-烷基取代基均导致非对映选择性均烯丙基化，而芳基取代将结果改变为环丙基羰基化。
• Direct Amination of Benzylic Pinacol Boronates by an Aminoazanium
  作者：Chao Liu、Jianeng Xu、Yucheng Qin

  DOI：10.1055/a-2028-5646

  日期：——

  A practical stereospecific direct amination of benzylic pinacol boronates was achieved by using 4-amino-4-methylmorpholinium iodide as a new amination reagent and cesium carbonate as the base. After amination, an in situ reductive N-alkylation with an aldehyde proceeded well to produce secondary amines.

  以 4-amino-4-methylmorpholinium iodide 作为新型胺化试剂，以碳酸铯为碱，实现了苄基频哪醇硼酸盐的实用立体特异性直接胺化。胺化后，用醛进行原位还原 N-烷基化，生成仲胺。
• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。
• Cu‐Catalyzed Coupling of Aliphatic Amines with Alkylboronic Esters
  作者：Francesca M. Dennis、Antonio Romero Arenas、George Rodgers、Muralidharan Shanmugam、Jonathan A. Andrews、Samantha L. Peralta‐Arriaga、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1002/chem.202303636

  日期：2024.4.2

  We report the Cu-catalysed coupling of alkylboronic esters and aliphatic amines. This mild method is functional group tolerant, and uses O2 from air as the terminal oxidant. Investigation into the mechanism suggest that the boronic ester reacts with an aminyl radical, formed in situ, to generate an alkyl radical intermediate.

  我们报道了铜催化的烷基硼酸酯和脂肪胺的偶联。这种温和的方法具有官能团耐受性，并且使用空气中的O 2作为终端氧化剂。对该机制的研究表明，硼酸酯与原位形成的氨基自由基反应，生成烷基自由基中间体。