(4S,5S)-5-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-iso-butyl-2-oxazolidinone | 114745-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-iso-butyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 114745-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: VBPPUENSOASSTL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-iso-butyl-2-oxazolidinone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(4S,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)-4-isobutyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New diastereoselective synthesis of oxazolidin-2-ones through carbon-carbon bond formation on cyclic carbamoyloxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a001
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-allyl-4-phenylthio-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-iso-butyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted direct substitution of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones by alkyl cuprates. Facile preparation of (3s,4s)-statine and (3s,4s)-cyclohexylstatine.

  摘要：

  Treatment of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones with a combination of cuprates and BF3 results in smooth formation of 4-alkyl and 4-aryl derivatives in high yield. By this method, the titled compounds of biological interest are readily synthesized from (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy (or 4-phenylthio)-2-oxazolidinones stereoselectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80822-n

文献信息

• Chiral synthons for 2-amino alcohols. Facile preparation of optically active amino hydroxy acids of biological interest.
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80540-8

  日期：1993.2

  promising method for the versatile synthesis of chiral 2-amino alcohols is provided by the enantioselective functionalization of the olefinic moiety of the simple heterocycle, 2-oxazolone, involving a stereodefined introduction of easily replaceable groups followed by stepwise substitution. Versatility of this method is shown in chiral synthesis of unusual hydroxy amino acids such as statine and hydroxyglutamic

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。
• A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Haruo Iwasawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91366-8

  日期：1987.1
• KANO, SH.;YOKOMATSU, T.;SHIBUYA, SH., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 513-515
  作者：KANO, SH.、YOKOMATSU, T.、SHIBUYA, SH.

  DOI：——

  日期：——