1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-one | 1221409-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-one
• CAS: 1221409-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 290.79
• InChiKey: IQZRJHVNYJJDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 10.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的开发与实用合成

  摘要：

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。

  DOI：

  10.1021/op300258w
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲氧基萘 、 己酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（4-苄基哌嗪-1-基）-1-（5-氯-6-甲氧基萘-2-基）己-1-醇的赤藓/苏糖消旋体和旋光异构体的合成，抗抑郁活性和毒性

  摘要：

  合成了2-（4-苄基哌嗪-1-基）-1-（5-氯-6-甲氧基萘-2-基）己-1-醇的赤型/苏式外消旋体及其四个旋光异构体，并对其抗抑郁药进行了评估活性，毒性和药代动力学作为单胺递质的新型三重多重摄取抑制剂。外消旋体和旋光异构体分别通过两种不同的途径合成。药理数据表明，比其他外消旋体和旋光异构体具有更好的抑制活性和更低的毒性的赤型外消旋体（SIPI5357）值得进一步评估。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12438

文献信息

• Environmentally benign contemporary Friedel–Crafts acylation of 1-halo-2-methoxynaphthalenes and its related compounds under conventional and nonconventional conditions
  作者：K. Rajendar Reddy、K.C. Rajanna、K. Uppalaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.075

  日期：2013.6

  Environmentally benign simple and practical method has been developed in cationic micellar media for the selective acylations of 1-halo-2-methoxynaphthalenes, 2-methoxynaphthalene, anisole, 2-methoxypyridine, and 2-methoxypyrimidine. Developed protocols afforded good to excellent yields of products in the presence of a catalytic amount of cationic micelles (CTAB and CTAC) under conventional and nonconventional

  已经在阳离子胶束介质中开发了对环境有益的简单实用方法，用于1-卤-2-甲氧基萘，2-甲氧基萘，苯甲醚，2-甲氧基吡啶和2-甲氧基嘧啶的选择性酰化。在常规和非常规（超声波和微波）条件下，在催化量的阳离子胶束（CTAB和CTAC）存在下，已开发的方案可提供良好的优良产品收率。
• THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110183996A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention discloses 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivatives and their use as antidepressants. The derivatives of the present invention have triple inhibition effect on the reuptake of 5-HT, NA and DA, and can be administrated to the patients in need thereof in form of composition by route of oral administration, injection and the like. Compared with clinically currently used dual targets antidepressants (such as venlafaxine), said derivatives may have stronger antidepression effect, broader indications, faster onset and lower neurotoxicity and side reaction; and said derivatives have stronger antidepression activity, lower toxicity, higher bioavailability, longer half life and better druggablity, compared with aryl alkanol piperazine derivatives and optical isomers thereof disclosed in prior art. The 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivative is the free alkali or its salt of a compound of formula below:

  该发明公开了1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物及其作为抗抑郁药物的用途。本发明的衍生物对5-HT、NA和DA的再摄取具有三重抑制作用，并可以以口服、注射等形式组成物的方式给予需要的患者。与目前临床使用的双靶抗抑郁药物（如文拉法辛）相比，这些衍生物可能具有更强的抗抑郁作用，更广泛的适应症，更快的起效作用，以及更低的神经毒性和副作用；与先前公开的芳基烷醇哌嗪衍生物及其光学异构体相比，这些衍生物具有更强的抗抑郁活性，更低的毒性，更高的生物利用度，更长的半衰期和更好的药物可用性。1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物是以下化合物的游离碱或其盐：
• US8252796B2
  申请人：——

  公开号：US8252796B2

  公开（公告）日：2012-08-28